Перекрестная альдольная и кротоновая конденсации

Перекрестныя конденсации – реакции, в которых участвуют различные карбонильные соединения. Не имеет препаративного смысла проводить перекрестные реакции с двумя альдегидами, содержащими a-водороды. В этом случае образуются четыре продукта реакции.

Обычно, перекрестную альдольную или кротоновую конденсации проводят с участием одного альдегида, имеющего водороды в a-положении, и другого, у которого они отсутствуют. Причем первый берут в недостатке, а второй в избытке.

Альдегид, содержащий a-водороды, служит источником енолят-аниона.

Известно много конденсаций по своему механизму близких к альдольной (Прекина, Кляйзена и др.). Все эти реакции включают стадию атаки карбаниона по углероду карбонильной группы. Карбанион образуется в результате отрыва основанием протона от a-углеродного по отношению к карбонильной группе атома альдегида, кетона, сложного эфира, ангидрида карбоновой кислоты и др. Хотя в этих конденсациях участвуют соединения разных классов, химия процессов в общем одинакова. Глубоко понимая механизм альдольной конденсации, легко разобраться и в остальных реакциях.