Галогенирование
Электрофильное присоединение (AdE) галогенов: хлора, брома йода к ацетиленам идет с меньшей скоростью, чем к олефинам. При этом образуются транс-дигалогеналкены. Дальнейшее присоединение галогенов идет с еще более низкой скоростью:
Например, присоединение брома к этилену с образованием 1,1,2,2-тетрабромэтана в среде уксусной кислоты:
Механизм реакции присоединения брома к ацетилену:
1. Образование π-комплекса:
2. Скоростьлимитирующая стадия образования циклического бромирениевого катиона:
3. Присоединение бромид-иона к циклическому бромирениевому катиону:
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 820;