Гидратация (или реакция Кучерова)
Алкины присоединяют воду в присутствии сульфата ртути (II). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид:
Ненасыщенный радикал СН2=СН- называется винил. Реакция гидратации ацетилена протекает через стадию ненасыщенного винилового спирта или енола, в котором гидроксигруппа связана с атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации. По правилу Эльтекова подобная структура является неустойчивой и изомеризуется карбонильное соединение.
Енол и карбонильное соединение находятся в равновесии. Взаимопревращение енола и карбонильного соединения является примером так называемой кето-енольной таутомерии или кето-енольного таутомерного равновесия. Участники этого равновесия различаются положением атома водорода и кратной связи.
К гомологам ацетилена вода присоединяется по правилу Марковникова. Продуктами гидратации гомологов ацетилена являются кетоны:
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 1099;