Реакция моносахаридов в циклической форме
1 Образование гликозидов
Гликозидный гидроксил легко вступает в реакции со спиртами, аминами, тиозами, образуя O, N или S-гликозиды, например при действии на β-D-глюкопиранозу этанола в присутствии соляной кислоты образуется О-этилгликозид β-D-глюкопиранозы:
Образующийся гликозид уже не способен к переходу в открытую форму.
2 Алкилирование происходит под действием алкил галогенидов, при этом алкилируются все гидроксилы.
При гидролизе образовавшейся пентаэтил- -D-глюкопиранозы освобождается только гликозидный гидроксил.
В результате получается тетрааэтил- -D-глюкопираноза, наличие свободного гликозидного
гидроксила позволяет ей переходить в открытую форму и, соответственно в тетрааэтил- -D- .
глюкопиранозу
3. Ацилирование под действием галоген ангидридов или ангидридов кислот приводит к образованию ацильных производных, например при ацетилировании -D-глюкопиранозы образуется пентаацетил- -D-глюкопираноза:
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 1697;