Реакция моносахаридов в циклической форме

1 Образование гликозидов

Гликозидный гидроксил легко вступает в реакции со спиртами, аминами, тиозами, образуя O, N или S-гликозиды, например при действии на β-D-глюкопиранозу этанола в присутствии соляной кислоты образуется О-этилгликозид β-D-глюкопиранозы:

Образующийся гликозид уже не способен к переходу в открытую форму.

2 Алкилирование происходит под действием алкил галогенидов, при этом алкилируются все гидроксилы.

 

 

При гидролизе образовавшейся пентаэтил- -D-глюкопиранозы освобождается только гликозидный гидроксил.

В результате получается тетрааэтил- -D-глюкопираноза, наличие свободного гликозидного

гидроксила позволяет ей переходить в открытую форму и, соответственно в тетрааэтил- -D- .

глюкопиранозу

3. Ацилирование под действием галоген ангидридов или ангидридов кислот приводит к образованию ацильных производных, например при ацетилировании -D-глюкопиранозы образуется пентаацетил- -D-глюкопираноза:

 

 








Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 1753;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.