ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ
1 Реакции моносахаридов с открытой углеродной цепью
Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в их молекулах различных функциональных групп.
Глюкоза легко окисляется. В зависимости от характера окислителей получаются различные продукты.
1) Окисление под действием слабых (мягких) окислителей с образованием глюконовой кислоты.
К числу таких реакций относятся качественные реакции на глюкозу как альдегид:
а) реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).
Реакции моносахаридов с открытой углеродной цепью
1 Окисление моносахаридов мягкими окислителями дает альдоновые кислоты:
а)взаимодействие гидроксид иона с диамином серебра:
В результате получается глюконовая кислота, при взаимодействии которой с углекислым кальцием получается глюконат кальция – известное лекарственное средство.
Глюконовая кислота Глюконат кальция
б) реакция с гидроксидом меди (II) в щелочной среде при нагревании. Происходит восстановлении иона двухвалентной меди до одновалентной за счёт окисления альдегидных групп.
|
|
|
|
|
|
|
С6Н12О6+2 Cu SO4+5 NaOH → C6H11O6Na + 2CuOH +2Na2SO4 + 2H2O
Cu2O + H2O
Реакция Троммера
При этом на холоде выпадает оранжево-жёлтый осадок гидрата закиси меди СuОН, а при нагревании – красный осадок закиси меди Сu2O.
2. Реакция спиртовых гидроксидов:
а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) с образованием алкоголята меди (II):
C6H12O6 + Cu(OH)2 > C6H10O6Cu + H2O
в) образование сложных эфиров при взаимодействии с карбоновыми кислотами — реакция этерификации. Например, взаимодействие глюкозы с уксусной кислотой или ее хлорангидридом:
C6H12O6+5CH3COOH→C6H7O6(CH3CO)5
3) Окисление под действием сильных окислителей, (например азотной кислоты или пероксид водорода), приводят к образованию двухосновных сахарных кислот (глюкаровой кислоты).
В ходе этой реакции альдегидная – СНО и первичная спиртовая группа –СН2ОН окисляются до карбоксильных групп – СООН.
4) Восстановлениеамальгамой натрия, алюмогидридом лития или боргидридом натрия приводит к образованию шестиатомных спиртов:
Взаимодействие углеводов с карбоновыми кислотами идет с образованием сложных эфиров.
5) реакция этерификации:
взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров
C6H12O6+5CH3COOH→C6H7O6(CH3CO)5
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 5048;