УГЛЕВОДЫ. Длительное время в науке существовало представление, что моносахариды являются соединениями только с открытой углеродной цепью

Длительное время в науке существовало представление, что моносахариды являются соединениями только с открытой углеродной цепью. Представленные углеводы написаны в проекции Фишера.

Она точно отражает относительную конфигурацию ассиметрических центров, но ничего не говорит (хуже того, говорит весьма искаженно) об истинном расположении атомов в пространстве.

По правилам фишеровской проекции, тетраэдрический углеродный атом располагается так, чтобы его четыре связи проектировались на плоскость в виде креста, причем связи, смотрящие на наблюдателя (над плоскостью бумаги), образуют горизонтальную линию, а уходящие под плоскость бумаги (от наблюдателя) – вертикальную.

В кристаллическом состоянии в природе моносахариды существуют в циклической пираноподобной и фураноподобной формах. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

В растворах имеют место взаимные превращения открытой и циклической форм. Циклические формы моносахаридов по химической природе являются циклическими полуацеталями.