Электрофильное присоединение к непредельным одноосновным кислотам
Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами насыщенных карбоновых кислот. Наличие двойной углерод-углеродной связи накладывает свойства непредельного соединения. При этом, если двойная связь и карбоксильная группа разделены хотя бы одним атомом углерода в состоянии sp3-гибридизации, то ненасыщенная кислота приобретает свойства обычного алкена, но если двойная связь находится в сопряжении с карбоксильной группой, то появляются особенности в свойствах.
Непредельные карбоновые кислоты, у которых двойная связь находится в сопряжении с карбоксильной группой, называются α,β-ненасыщенными кислотами. Эти кислоты представляют собой диеновую систему. Соответственно электрофильное присоединение должно привести к образованию двух продуктов:
В обоих случаях образуется продукт присоединения против правила Марковникова – водород присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода.
Аналогично присоединяется вода:
При присоединении воды образуется β-гидроксикислота.
Полимеризация
Акриловая кислота, ее метиловый эфир – метилакрилат, метиловый эфир метакриловой кислоты (метилметакрилат) легко полимеризуются в присутствии радикальных инициаторов или амида натрия:
Дата добавления: 2018-09-24; просмотров: 1176;