Классификация, номенклатура, изомерия

Определение. Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными радикалами, называются аминами.

В зависимости от количества углеводородных радикалов, с которыми связан атом азота в аминах, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По числу аминогрупп в молекуле амина различают моно-, ди-, три- и полиамины.

В зависимости от природы углеводородного радикала, с которым соединена аминогруппа, различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические.

Изомерия аминов определяется положением аминогруппы в углеродной цепи, количеством углеводородных групп и их строением.

Действуют три номенклатуры.

Тривиальные названия, например: анилин, толуидин, анизидин.

Название по рациональной номенклатуре строятся как производное аммика, добавкой суффикса -амин к названию углеводородного радикала.

По систематической номенклатуре, цифрой указывается положение аминогруппы и к названию углеводорода добавляется суффикс -амин. Если амин вторичный или третичный, то положение наименьших радикалов обозначается буквами «N», например, N,N-диметилпропанамин-2. В названии амина, молекула которого включает несколько заместителей, аминогруппа следует за нитрогруппой, перед алкильными радикалами обозначается префиксом амино-. Тривиальное название «анилин» также сохраняется в систематической номенклатуре:

Аминогруппа, связанная с бензольным кольцом, в реакциях электрофильного замещения выступает как ориентант первого рода.

Положительный эффект сопряжения аминогруппы в анилине и других ароматических аминах значительно преобладает над ее отрицательным индуктивным эффектом. Аминогруппа является в целом сильным электронодонорным активирующим заместителем.