АЛКАДИЕНЫ. Строение молекул, изомерия, номенклатура.

 

Определение: Алкадиенами или просто диенами называются ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи. Алкадиены образуют гомологический ряд общей формулы СnН2n-2. Таким образом, алкадиены являются структурными изомерами алкинов.

По систематической номенклатуре названия диеновых углеводородов образуют от названия соответствующего алкана с заменой суффскса «ан» на «ин». Например:

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы двойные связи были в главной цепи, а локанты расставляются таким образом, чтобы атомы углерода, от которых начинаются двойные связи, имели бы наименьшие значения.

Для основных диеновых углеводородов широко распространены тривиальные названия. Например аллен, дивинил, а также:

Названия по рациональной номенклатуре также употребляются. Например:

 

Диеновые углеводороды обладают двумя функциональными группами. Поэтому:

1. Должна быть изомерия положения функциональной группы.

2. Должна быть структурная изомерия, связанная со строением углеродного скелета.

Структурная изомерия начинается с С5–углеводородов. Примером структурных изомеров являются пиперилен и изопрен. В одном случае углеводород с цепь нормального строения, в другом - изомерное строение цепи.

Изомерия положения двойных связей различает три типа диеновых систем:

1. Углеводороды с изолированными двойными связями или просто «изолированные».

Определение: Изолированными называют углеводороды, у которых двойные связи разделены хотя бы одним атомом углерода в состоянии sp3-гибридизации. Например 1,4-пентадиен.

2. Углеводороды с кумулированными двойными связями или просто «кумулированные» («кумулированные» - примыкающие к одному атому углерода). Примером кумулированного диена является аллен.

Определение: кумулированными называют углеводороды, у которых в образовании двойных связей участвует атомом углерода в состоянии sp-гибридизации.

В кумулированных системах π-связи располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. (Как ацетилен с «растянутой » тройной связью).

3. Наибольший интерес представляют диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями.

Определение: Сопряженными называют углеводороды, у которых две двойные связи разделены одной простой связью и все четыре атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это 1,3-бутадиен, 1,3-пентадиен, 2-метил-1,3-бутадиен и 2-хлор-1,3-бутадиен – в общем 1,3-алкадиены.

 

Способы получения.

2.1. Способы получения диенов с изолированными двойными связями, такие как для обычных алкенов.

2.2. Получение диенов с кумулированными двойными связями. Например, получение аллена. Заключается в отщеплении брома от 2,3-дибромпропена действием металлического цинка:








Дата добавления: 2017-08-01; просмотров: 1116;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.