Карбоксилирование металлорганических соединений

Карбоксилирование металлоорганических реагентов является универсальным способом получения карбоновых кислот:

1.2.15. Окисление аренов

Бензольное кольцо в условиях, в которых окисляются алкены и алкины, не окисляется. Бензол окисляют кислородом воздуха на катализаторе пентаоксиде ванадия:

Продуктом реакции является малеиновый ангидрид. Реакция заложена в основу промышленного способа производства малеинового ангидрида.

Окисление нафталина кислородом воздуха с использованием пентаоксида ванадия в качестве катализатора приводит к образованию фталевого ангидрида:

1.2.16. Получение ненасыщенных дикарбоновых кислот

Гидролизом малеинового ангидрида получают малеиновую кислоту и, далее – фумаровую:

Малеиновая и фумаровая кислоты представляют собой цис-, транс-изомеры. Малеиновая кислота под действием брома, йода, азотистой кислоты может переходить в более устойчивый изомер – фумаровую. Обратный переход возможен под действием ультрафиолетового излучения. Смесь малеиновой и фумаровой кислот получается при дегидратации яблочной кислоты: