КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

Вариант 1

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы изомеров соединения, имеющего состав С₄Н₉ОН. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Приведите схемы реакций получения вторичного спирта из уксусного альдегида и 1-бромбутана. Подробно рассмотрите схему стадии присоединения металлоорганического соединения к карбонильной группе. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Осуществите превращения:

Объясните, почему нуклеофильное замещение атома брома приводит к образованию изомерных фенолов.

Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

5. Дегидрированием или окислением каких спиртов можно получить: а) 3-метилбутаналь; б) метил-трет-бутилкетон; в) гексаналь.

6. Осуществите цепь превращений

7. Сравните отношение к действию окислителей следую-щих соединений: а) бензола; а) толуола; в) бензилового спирта; г) фенола; д) гидрохинона. Приведите уравнения соответст-вующих реакций. Назовите образующиеся соединения.

8. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

Вариант 2

1. Приведите структурные формулы следующих соединений: алиловый спирт (I); флороглюцин (II); диметилуксусный альдегид (III).

2. Приведите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных состава С₈Н₁₀О, содержащих бензольное кольцо. Укажите, какие из них являются фенолами. Назовите их.

3. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Приведите схемы реакций, а также структурные формулы исходных реагентов и конечных продуктов, фигурирующих в наиболее старом промышленном способе получения фенолов. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Из пропанола-1 и неорганических реагентов получите аллилпропиловый эфир:

7. Осуществите цепь превращений

8. Приведите реакции, с помощью которых можно различить соединения: а) масляный альдегид и метилэтилкетон; б) валериановый альдегид и амиловый спирт; в) этилпро-пилкетон и н-гексан; г) метилпропилкетон и диэтилкетон; д) пропионовый альдегид и акролеин; е) кротоновый альдегид и диметилкетон.

Вариант 3

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, имеющего состав С₅Н₁₀О. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Приведите схемы реакций и структурные формулы галогеналканов, гидролизом которых можно получить следующие спирты: а) изобутиловый; б) 3,3-диметилбутанол-2; в) пентандиол-2,3; г) циклогексанол.

К какому типу относятся рассмотренные реакции? Выскажите предположение о механизме этих реакций. Дайте названия исходным галогеналканам по номенклатуре IUPAC.

4. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

5. Дегидрированием и/или окислением каких спиртов можно получить: а) 3-метилбутанон; б) изомасляный альдегид; в) этил-втор-бутилкетон?

6. Осуществите цепь превращений

7. орто-Нитрофенол имеет более низкую температуру кипения и значительно меньшую растворимость в воде, чем мета- и пара-изомеры. Как можно объяснить эти различия?

8. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

Вариант 4

1. Приведите структурные формулы следующих соедине-ний: бензиловый спирт (I); фенол (II); гександиаль-1,6 (III).

2. Приведите структурные формулы восьми изомерных пентиловых спиртов, имеющих состав С₅Н₁₁ОН. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Приведите стадии возможных способов получения а) пирокатехина из фенола; б) резорцина из бензола. Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

5. Заполните схему превращений

Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

6. Приведите схемы синтеза глицеринтринитрата из аллилового спирта.

7. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечным продуктам.

8. Приведите схемы реакций получения из бензальдегида: пара-бромбензилового спирта; мета-нитробезойной кислоты; 1-фенилэтанола.

Вариант 5

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2.Приведите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных состава С₇Н₈О, содержащих бензольное кольцо. Укажите, какие из них являются фенолами. Назовите их.

3.Приведите схемы реакций и структурные формулы спиртов, которые могут быть получены гидратацией: а) 2-ме-тилпропена; б) 3-метилпентена-1; в) 2,4-диметилпентена-2; г) 1-метилциклогексена. К какому типу относятся рассмот-ренные реакции. Приведите схему механизма реакции гидра-тации несимметричных алкенов на примере гидратации 2-метил-пропена. Дайте названия полученным спиртам по номенклатуре IUPAC.

4.Осуществите цепь превращений

5.Получите бензальдегид четырьмя способами.

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC

7.Приведите схему получения новолачной смолы из фенола и уксусного альдегида. Получите из новолачной смолы резит.

8. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

Вариант 6

1. Приведите структурные формулы следующих соеди-нений: втор-бутиловый спирт (I); салигенин (II); акролеин (III).

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, имеющего состав С₈Н₈О. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Приведите стадии возможных способов получения а) пирокатехина из фенола; б) пикриновой кислоты из хлор-бензола. Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Приведите схемы синтеза: 1,2-дибромциклопентана из циклопентанола; 1,2-дибромпентана из пентанола-1; бутилсер-ной кислоты из н-бутилового спирта.

7. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта, назовите его.

8. Приведите схемы реакций получения из ацетона: пропанола-2; диизопропилового эфира; пропена; 4-метилпентен-3-она-2.

Вариант 7

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы изомерных двухатомных предельных спиртов, содержащих четыре атома углерода. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3.Приведите схемы реакций получения бутанола-2 из следующих соединений: а) 2-хлорбутан; б) бутен-1; в) бутин-2. Приведите структурные формулы исходных реагентов. Укажите, к какому типу относятся реакции получения бутанола из хлор-бутана и бутена. Приведите схему механизма реакции гидра-тации бутена.

4. Осуществите цепь превращений

5. Получите ацетофенон тремя способами.

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

7. Расположите следующие фенолы в порядке увеличения их кислотности: фенол; мета-хлорфенол; пара-нитрофенол; мета-нитрофенол; 2,4-динитрофенол; 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Дайте объяснение.

8. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

Вариант 8

1. Приведите структурные формулы следующих соеди-нений: циклогексанол (I); резорцин (II); метилвинилкетон (III).

2. Приведите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных состава С₇Н₈О₂, содержащих бензольное кольцо. Укажите, какие из них являются фенолами. Назовите их.

3. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Приведите схемы синтеза нафтола-1 и нафтола-2 из нафталина и неорганических реагентов.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Приведите схемы реакций: а) аллилового спирта с пятибромистым фосфором; б) межмолекулярной дегидратации бутанола-2; в) пропанола-2 с натрием; г) внутримолекулярной дегидратации 2-метилциклопентанола-2. Дайте название конеч-ным продуктам по номенклатуре IUPAC.

7. Осуществите цепь превращений

8. Приведите пример трех ароматических или жир-ноароматических альдегидов, обладающих одним из пере-численных свойств: вступает в реакцию альдольной и крото-новой конденсации; образует альдоль, но не образует продукт кротоновой стадии; не вступает в реакцию Канниццаро.

Вариант 9

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, имеющего состав С₅Н₁₀О и не имеющего атома водорода при α-углеродном атоме. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Приведите схемы реакций, лежащих в основе про-мышленных методов получения: а) метилового спирта; б) этило-вого спирта; в) изопропилового спирта; г) 2-метилпропанола-2. Определите, какие реакции протекают по типу Ad_E.

4. Осуществите цепь превращений

5. Какие вещества являются продуктами озонирования: бутадиенового каучука; изопренового каучука?

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

7. Приведите схему получения новолачной смолы из фенола и формальдегида. Получите из новолачной смолы резит.

8. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта.

Вариант 10

1. Приведите структурные формулы следующих соеди-нений: 2,3-диметилбутандиол-2,3 (I); гидрохинон (II); муравь-иный альдегид (III).

2. Приведите структурные формулы изомерных спиртов, имеющих состав С₃Н₅ОН. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Флороглюцин (бензентриол-1,3,5) получают в промышленности из 2,4,6-триаминобензойной кислоты:

Реакция проводится при продолжительном кипячении в нейтральном растворе. При этом протекают деаминирование и декарбоксилирование. Приведите схему получения бензен-триола-1,3,5.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

6. Дайте объяснение факту закономерного изменения реакционной способности для реакции

в следующих рядах:

a) HI > HB r> HCl >>HF;

б) аллиловый > трет-бутиловый > изопропиловый.

7. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта, назовите его.

8. Приведите схемы следующих реакций: реакции Канниццаро для мета-нитробезальдегида и формальдегида; конденсации Клейзена для бензальдегида и уксусного альдегида; реакции Перкина для пара-толуилового альдегида и уксусного ангидрида.

Вариант 11

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы всех изомерных гид-роксипроизводных состава С₆Н₆О₃, содержащих бензольное кольцо. Укажите, какие из них являются фенолами. Назовите их.

3. Приведите схемы реакций, а также и структурные фор-мулы молекул реактива Гриньяра и карбонильных соединений, которые могут быть использованы для получения изомерных пентиловых спиртов. Дайте названия полученным спиртам по номенклатуре IUPAC.

4. Осуществите цепь превращений

5. Приведите схемы реакций, лежащих в основе промыш-ленных методов получения: а) муравьиного альдегида; б) уксус-ного альдегида; в) пропионового альдегида.

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

7. Расположите следующие соединения в порядке умень-шения их кислотности: угольная кислота; вода; фенол; бензи-ловый спирт; пара-нитрофенол; мета-нитрофенол. Дайте объ-яснение.

8. Осуществите цепь превращений

Конечный продукт, называемый изовиолоном, используется в парфюмерии. Установите строение изовиолона.

Вариант 12

1. Приведите структурные формулы следующих соеди-нений: этиленгликоль (I); α-нафтол (II); глиоксаль (III).

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения состава С₅Н₁₀О и имею-щего атом углерода с четырьмя различными заместителями (асимметрический атом). Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите цепь превращений

4. Приведите схемы реакций получения трех изомерных нитрофенолов из бензола:

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

6. Дайте объяснения и приведите соответствующие урав-нения реакций для превращения 2,3-диметилбутандиола-2,3 (пинакон) в метилтретбутилкетон (пинаколин) под действием кислот.

7. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

8. Приведите схемы следующих реакций: а) реакции Каннниццаро для бензальдегида и формальдегида; б) конден-сации Клейзена для анисового альдегида и уксусного альдегида; в) реакции Перкина для мета-нитробезальдегида и уксусного ангидрида.

Вариант 13

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы четырех изомерных насыщенных спиртов, имеющих состав С₇Н₁₃ОН. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите превращение изобутилового спирта в трет-бутиловый спирт, и обратно.

4. Осуществите цепь превращений

Следует принять во внимание, что вещество А является окрашенным.

5. Гидратацией каких ацетиленовых углеводородов можно получить: а) метилпропилкетон; б) 3-метилпентанон-2; в) 3,3-диметилбутанон-2?

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

7. Сравните химические свойства фенола и бензилового спирта при их взаимодействии со следующими реагентами: а) натрий; б) едкий натр в воде; в) хлористый тионил; г) ук-сусный ангидрид.

8. Осуществите цепь превращений

Конечный продукт, называется тетроловой кислотой. Устано-вите ее строение.

Вариант 14

1. Приведите структурные формулы следующих соединений: пропандиол-1,2 (I); пирогаллол (II); глицериновый альдегид (III).

2. Приведите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных состава С₇Н₈О₃, содержащих бензольное кольцо. Назовите их. Укажите, какие из них являются фенолами.

3. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Приведите две схемы синтеза 2,4-динитрофенола из бензола.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

6. Дайте объяснения и приведите соответствующие уравнения реакций для образования: а) 2,3-диметилбутанола из 3,3-диметилбутена-1; б) тетрагидрофурана из 4-хлорбутанола-1 при водном гидролизе в присутствии щелочи; в) 1,2-диметил-циклогексена из 2,2-диметилциклогексанола в кислой среде.

7. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта.

8. Приведите схемы следующих реакций: а) реакции Канниццаро для 2,2-диметилпропаналя; б) конденсации Клей-зена для пара-толуилового альдегида и пропионового альдегида; в) реакции Перкина для анисового альдегида и уксусного ангидрида.

Вариант 15

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, имеющих состав С₈Н₈О и содержащих бензольное кольцо. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Приведите схемы реакций получения: а) 2-метил-пропанола-2; б) 2-метилпропандиола-1,2; в) 1-бром-2-метилпро-панола-2 – из изопропилового спирта. Какие реакции протекают по типу Ad_E?

4. Осуществите цепь превращений

5. Получите уксусный альдегид шестью способами.

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

7. Приведите схемы реакций пара-крезола (4-метилбен-зенола) со следующими реагентами: а) едкий натр в воде; б) эт-оксид натрия в спирте, далее бромистый этил; в) диметил-сульфат в щелочной среде; г) уксусный ангидрид.

8. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта.

Вариант 16

1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 1-фенилэтанол-1 (I); 2-метилбензендиол-1,3 (II); кротоновый альдегид (III).

2. Приведите структурные формулы всех возможных изомерных вторичных гептиловых спиртов, имеющих нормальное строение углеродного скелета. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Используя необходимые реагенты, предложите путь превращения бензола в 4-метилфенол.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Какие соединения образуются в результате реакций: а) внутри- и межмолекулярная дегидратация этиленгликоля; б) внутримолекулярная дегидратация глицерина; в) внутри-молекулярная дегидратация бутандиола-1,4? Приведите соответ-ствующие уравнения реакций.

7. Осуществите цепь превращений:

Дайте название конечному продукту.

8. Какой процесс называют енолизацией? Приведите енольные формы для пропионового альдегида и диэтилкетона. Какие карбонильные соединения не способны переходить в енольную форму? Приведите примеры.

Вариант 17

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Гваякол является одним из изомерных метокси-фенолов. Свойством гваякола является способность образо-вывать внутримолекулярные водородные связи. Приведите структурную формулу гваякола.

3. Приведите схемы реакций получения изомерных гликолей общей формулы С₄Н₁₀О₂ следующими методами: а) гидроксилированием алкена; б) восстановлением диаль-дегидов; в) гидролизом дигалогеналканов; г) восстановлением карбонильных соединений реактивом Гриньяра.

4. Осуществите цепь превращений

5. Какие вещества получатся при пиролизе: смеси уксусной и муравьиной кислот; смеси масляной и уксусной кис-лот; смеси бензойной и муравьиной кислот?

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

7. Приведите схемы реакций фенолята натрия со сле-дующими реагентами: а) йодистый этил; б) диметилсульфат; в) трет-бутилбромид; г) уксусная кислота; д) хлористый бензоил.

8. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

Вариант 18

1. Приведите структурные формулы следующих сое-динений: н-бутиловый спирт (I); 2,3-диметилбензендиол-1,4 (II); муравьиный альдегид (III).

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, имеющего состав С₄Н₆О. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите превращения

Приведите соответствующие уравнения реакций. Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

4. Используя необходимые реагенты, предложите путь превращения бензола в смесь пара- и мета-ксилола.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

6. Расположите изомерные бутиловые спирты в ряд по возрастанию скорости их дегидратации в присутствии серной кислоты. Дайте объяснения.

7. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта.

8. Приведите схемы реакций: а) формальдегида с ам-миаком; б) циклогексанона с пятихлористым фосфором; в) окис-ления бутанона-2 в жестких условиях; г) восстановления ди-фенилкетона.

Вариант 19

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы всех возможных изо-мерных третичных октиловых спиртов. Дайте названия соеди-нениям по номенклатуре IUPAC.

3. Приведите схемы реакций получения бутанола-1 сле-дующими методами: а) восстановлением альдегида c исполь-зованием LiAlH₄; б) гидроборированием алкена с последующим окислением пероксидом водорода; в) применением реактива Гриньяра; г) гидролизом галогеналкана; д) восстановлением этилового эфира карбоновой кислоты.

4. Осуществите цепь превращений

5. Какие вещества получатся при пиролизе: смеси уксусной и изовалериановой кислот; смеси муравьиной и пропионовой кислот; смеси бензойной и пропионовой кислот?

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

7. Приведите схемы реакций нитрования, сульфо-нирования и бромирования фенола. Действием каких реагентов и в каких условиях осуществляются эти реакции?

8. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

Вариант 20

1. Приведите структурные формулы следующих соединений: трет-бутиловый спирт (I); м-крезол (II); дибензилкетон (III).

2. Приведите структурные формулы орто- и пара-нитро-фенола. На основании особенностей в строении молекул этих соединений дайте объяснение сильному различию физических свойств рассматриваемых фенолов.

3. Осуществите цепь превращений

4. Используя необходимые реагенты, предложите путь превращения бензола в смесь орто- и мета-ксилола.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Расположите следующие протонодонорные соединения в порядке убыли кислотных свойств: вода; пропанол-1; фенол; пикриновая кислота.

7. Осуществите цепь превращений

Приведите структурную формулу конечного продукта.

8. Приведите реакции, с помощью которых можно раз-делить смеси: а) бензальдегида и бензилового спирта; б) пара-толуилового альдегида и пара-толуиловой кислоты; в) пара-гидроксиацетофенона и пара-метоксиацетофенона.

Вариант 21

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров пентанона-2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Приведите схемы получения спиртов по реакции гид-роборирования-окисления следующих соединений: а) 3,3-диме-тилбутен-1; б) изобутилен; в) 1-метилциклопентен; г) 3,4-ди-метилгексен-3; д) 2-фенилбутен-2.

4. Осуществите цепь превращений

5. Геминальные диолы являются неустойчивыми соединениями. Они легко подвергаются дегидратации с образованием карбонильных соединений. В какие соединения превращаются приведенные диолы:

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

7. Приведите схемы реакций фенола со следующими ре-агентами: а) диметилсульфатом; б) метил-пара-толуолсуль-фонатом; в) бикарбонатом натрия в воде; г) хлористым ацети-лом в присутствии трихлорида алюминия.

8. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта, дайте ему название.

Вариант 22

1. Приведите структурные формулы следующих соеди-нений: 2,2-диметил-пропанол-1 (I); 2,4,6-три-трет-бутил-бензенол (II); фенилэтанон (III).

2. Приведите структурные формулы всех возможных изо-мерных спиртов состава C₆H₁₃ОН с разветвленным углеродным скелетом. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите цепь превращений

4. Используя необходимые реагенты, предложите путь превращения бензола в смесь орто- и пара-нитрофенола.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Приведите уравнения реакций пропен-2-ола-1 (аллилового спирта) со следующими реагентами: а) водородом в присутствии никелевого катализатора; б) разбавленным раствором перманганата калия на холоду; в) бромной водой.

7. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

8. Осуществите цепь превращений:

Установите строение конечного продукта.

Вариант 23

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Исходя из строения молекул орто- и пара-гидроксибензонитрила, определите, будут ли различаться по своим физическим свойствам эти вещества?

3. Приведите схемы реакций получения бутанола-2 сле-дующими методами: а) гидратацией алкена; б) восстановлением кетона c использованием LiAlH₄; г) гидроборированием алкена с последующими окислением пероксидом водорода; д) примене-нием реактива Гриньяра; е) гидролизом галогеналкана. Опреде-лите, какие реакции протекают по типу Ad_E.

4. Осуществите цепь превращений

5. Получите пропанон-2 четырьмя способами.

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

7. Приведите схемы и назовите вещества, являющиеся продуктами взаимодействия фенолята калия со следующими ре-агентами: а) йодистый метил; б) бромбензол (нагревание в присутствии порошка меди); в) диметилсульфат; г) диоксид углерода.

8. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта, дайте ему тривиальное название.

Вариант 24

1. Приведите структурные формулы следующих соединений: бутанол-2 (I); β-нафтол (II); уксусный альдегид (III).

2. Приведите структурные формулы всех возможных структурных изомеров карбонильного соединения, имеющего состав С₄Н₈О. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите превращения:

Приведите соответствующие уравнения реакций. Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

4. Приведите схему получения фенола из бензола и пропена.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Приведите уравнения реакций пропантриола-1,2,3 (гли-церина) со следующими реагентами: натрием; свежеосаженной гидроокисью меди; бромистым водородом; стеариновой кислотой в присутствии серной; азотной кислотой; HIO₄(йодная кислота, сильный окислитель).

7. Осуществите цепь превращений

Приведите структурную формулу конечного продукта.

8. Приведите схемы реакций циклопентанона со сле-дующими реагентами: гидроксиламином; бензальдегида с би-сульфитом натрия; циклотримеризации ацетальдегида.

Вариант 25

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы изомерных двухатомных предельных спиртов из пяти атомов углерода. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Для получения первичного спирта из муравьиного аль-дегида и 1-бромбутана приведите схемы реакций и структурные формулы продуктов на каждой стадии синтеза. Подробно рас-смотрите схему стадии присоединения металлоорганического соединения к карбонильной группе. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Осуществите цепь превращений

5. Двумя способами получите пара-толуиловый альдегид и анисовый альдегид.

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

7. Приведите схемы реакций фенола, пара-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола (пикриновая кислота) со следующими реагентами: а) едкий натр в воде; б) карбонат натрия в воде; в) бикарбонат натрия в воде; г) этоксид натрия в спирте.

8. Осуществите цепь превращений

Установите строение конечного продукта, дайте ему название.

Вариант 26

1. Приведите структурные формулы следующих соединений: глицерин (I); пикриновая кислота (II); ацетон (III).

2. Приведите схему резонансных структур для феноксид-аниона.

3. Осуществите превращения:

Приведите соответствующие уравнения реакций. Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.

4. Приведите схему получения фенола из бензола и бутена-1.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Приведите уравнения реакций этиленгликоля с: а) нат-рием; б) свежеосаженной гидроокисью меди; в) уксусной кис-лотой в присутствии серной; г) азотной кислотой.

7. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту.

8. Приведите схемы следующих реакций: а) бензаль-дегида с 2,4-динитрофенилгидразином; б) ацетона с гидразином в молярном соотношении (2:1); в) пара-нитробензальдегида с бисульфитом натрия; г) гидрирования метилпропилкетона.

Вариант 27

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, имеющего состав С₃Н₆О. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Для получения третичного спирта из ацетона и 1-бром-бутана приведите схемы реакций и структурные формулы про-дуктов на каждой стадии синтеза. Подробно рассмотрите схему стадии присоединения металлоорганического соединения к кар-бонильной группе. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

4. Осуществите цепь превращений

5. Кальциевые соли каких кислот необходимо взять для пиролиза, чтобы получить: а) ацетон; б) 2-метилпропаналь; в) 2,2-диметилпропаналь; г) 2,6-диметилгептанон-4?

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

7. Приведите схемы реакций фенола со следующими реагентами: водород над никелевым катализатором; хромовая кислота; азотная кислота в среде уксусной кислоты; хлористый бензоил в щелочной среде. Дайте название конечным продуктам.

8. Осуществите цепь превращений

Вариант 28

1. Приведите структурные формулы следующих соеди-нений: гексиловый спирт (I); пирогаллол (II); бензальдегид (III).

2. Приведите структурные формулы возможных изомерных непредельных спиртов состава C₄H₇ОН. Дайте наз-вания соединениям по номенклатуре IUPAC.

3. Осуществите цепь превращений

4. Используя необходимые неорганические реагенты, предложите путь превращения бензола в 4-гидрокси-фенилметилкетон.

5. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

6. Приведите уравнения реакций бутанола-2 со сле-дующими соединениями: а) дихроматом калия в серной кислоте; б) натрием; в) йодом в присутствии фосфора; г) бромистым во-дородом в присутствии серной кислоты.

7. Осуществите цепь превращений

Приведите структурную формулу конечного продукта.

8. Приведите схемы следующих реакций: а) бутанон-2 с бисульфитом натрия; б) циклопентанон с алюмогидридом лития; в) акролеин с хлористым водородом; г) формальдегид с пара-толуиловым альдегидом.

Вариант 29

1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC:

2. Приведите схему резонансных структур для феноксид-радикала.

3. Приведите схемы реакций, а также и структурные фор-мулы молекул галогеналканов, из которых можно получить следующие спирты: а) 3,3-диметилбутанол-2; б) пропен-2-ол-1; г) циклогексанол; д) фенилметанол; е) пентандиол-2,3. К какому типу относятся рассмотренные реакции? Дайте названия исход-ным галогеналканам по номенклатуре IUPAC.

4. Осуществите цепь превращений

5. Приведите схемы синтеза следующих соединений: а) бутаналя из бутена-1; б) метилэтилкетона из бутена-2; в) пен-тандиона из пентанона-2.

6. Осуществите цепь превращений

Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.

7. Для какого из следующих соединений можно ожидать образования внутримолекулярной водородной связи: а) орто-нитроанилин; б) орто-крезол; в) орто-фторфенол; г) орто-гидроксибензонитрил?

8. Осуществите цепь превращений