Гидролиз соединений типа R–ССl3 и функциональных производных
кислот (сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды, нитрилы):
С6Н5–ССl3 + 3 H2O ¾® С6Н5–С(OH)3] ¾® С6Н5–СOOH + H2O
Магнийорганический синтез –карбоксилирование реактива Гриньяра с
последующим гидролизом смешанной соли в кислой среде:
Оксосинтез – присоединение к олефинам СО и Н2. Промышленный метод получения алифатических кислородсодержащих соединений (альдегиды, карбоновые кислоты):
Физические свойства.Монокарбоновые предельные кислоты с числом атомов углерода С1-С9 представляют собой бесцветные жидкости, высшие алифатические и ароматические кислоты – твердые вещества. Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты обладают резким раздражающим запахом, вызывают ожоги. В воде неограниченно растворяются низшие карбоновые кислоты (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная), валериановая кислота - малорастворима Одноосновные предельные карбоновые кислоты с большей молекулярной массой в воде практически нерастворимы. С увеличением гидрофобной части карбоновых кислот (R) растворимость в воде уменьшается.
| На физические свойства карбоновых кислот молекулярная асоциация, вследствие образования лических димерах. Связь О-Н сильно поляризов связи у кислот более прочные, чем, например, у спиртов.Образованием более прочных ассоциатов кислот, чем спиртов, объясняется более высокая температура кипения, (т.кип. уксусной кислоты – 118°С, по сравнению с этанолом – 80 °С). | оказывает влияние их меж-
водородных связей в цик-
анна, поэтому водородные
 циклический димер
|
Схема 14. Способы получения карбоновых кислот
Таблица 14. Физические свойства карбоновых кислот
| Название | Формула | Мол. масса | Т.пл./т.кип. 0С | ρ, г. см-3 | рКа (при 250С) | ||
| Одноосновные: муравьиная уксусная пропионовая масляная изомасляная валериановая изовалериановая капроновая энантовая каприловая пеларгоновая каприновая лауриновая пальмитиновая маргариновая стеариновая бензойная Двухосновные: щавелевая малоновая янтарная | НСООН СН3СООН СН3СН2СООН СН3СН2СН2СООН (СН3)2СНСООН СН3(СН2)3СООН (СН3)2СНСН2СООН СН3(СН2)4СООН СН3(СН2)5СООН СН3(СН2)6СООН СН3(СН2)7СООН СН3(СН2)8СООН СН3(СН2)10СООН СН3(СН2)14СООН СН3(СН2)15СООН СН3(СН2)16СООН С6Н5СООН НООС–СООН НООС–СН2–СООН НООС–(СН2)2–СООН | 8,5 / 100,7 16,6 / 118 -22 / 141 -8 / 165 -47 / 154 т.кип. 187 -38 / 177 -2 / 205 -10 / 223,5 16 / 237,5 12 / 254 32 / 270 44 / 299 64 / 271 (100 мм) 60 / 227 (100 мм) 69,5 / 291 (100 мм) 189 / 150 (возг.) 135 / разл. 185 / 235 | 1,220 1,049 0,992 0,9587 0,950 0,942 0,937 0,929 | 3,75 4,75 4,87 4,81 4,84 4,82 4,77 4,88 4,89 4,89 1,27 ; 4,27 2,85 ; 5,70 4,21 ; 5,64 | |||
| глутаровая адипиновая пимелиновая пробковая азелаиновая себациновая фталевая изофталевая терефталевая Непредельные одноосновные: акриловая кротоновая изокротоновая метакриловая олеиновая элаидиновая линолевая линоленовая | НООС–(СН2)3–СООН НООС–(СН2)4–СООН НООС–(СН2)5–СООН НООС–(СН2)6–СООН НООС–(СН2)7–СООН НООС–(СН2)8–СООН о-С6Н4(СООН)2 м-С6Н4(СООН)2 п-С6Н4(СООН)2 СН2=СН–СООН транс-СН3СН=СНСООН цис-СН3СН=СН–СООН СН2=С(СН3)–СООН цис-СН3(СН2)7СН=СН– – (СН2)7СООН транс-СН3(СН2)7СН=СН– – (СН2)7СООН СН3(СН2)4СН=СН– СН2– –СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2СН=СН)3– – (СН2)7СООН | 97,5 / 305 (разл.) 153 / 265 (разл.) 103 / 272 (100 мм) 140 / 279 (100 мм) 106 / 226 (100 мм) 133 / 295 (100 мм) 200 / – 425 / – 12,3 / 142 72 / 189 15 / 172 (разл.) 16 / 163 14 / 286 (100 мм) 51,5 / 288 (100 мм) -11 / 230 (16 мм) – / 230 (17 мм) | 1,065 1,031 1,018 1,015 0,895 0,851 0,9025 0,905 | 4,34 ; 5,41 4,43 ; 5,41 2,98 ; – 5,51 ; – | |||
Дата добавления: 2017-09-19; просмотров: 615;