Важнейшие представители

Трегалоза (микоза, грибной сахар) –α,D-глюкопиранозил-[1→1]-α,D-глюкопиранозид или α,D-Glcp-[1→1]-α,D-Glcр:

Конформационная форма трегалозы:

Трегалоза – дисахарид, состоящий из остатков α-D-глюкопираноз, соединенных α-1→α-1-гликозидной связью, относится к гомобиозам. В молекуле трегалозы нет свободной полуацетальной гидроксигруппы, поэтому дисахарид не проявляет восстанавливающие свойства. Трегалоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, плохо – в органических растворителях. Она легко алкилируется, метилируется, при гидролизе распадается на две молекулы глюкозы. Растворы не мутаротируют. Встречается во мхах, лишайниках, грибах, сухих дрожжах и бактериях. В большом количестве содержится в коконах долгоносика Zarinus maculatus и мохообразном растении Selaginella.

Сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) –α,D-глюкопиранозил -[1→2]-β,D-фруктофуранозид или α,D-Glcp-[1→2]-β,D-Fruf

α-1→ β-2-гликозидная связь Конформационная формула сахарозы

Сахароза широко распространена в растительном мире. Она содержится в кленовом, пальмовом соке, кукурузе, плодах, листьях растений. Сахарозу в промышленности получают из сахарного тростника и сахарной свеклы, которые ее содержат в количестве 15–20 %.

Сахароза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде со сладким вкусом и Т_пл = + 185 °С. Растворы оптически активны с удельным вращением [α]_D = +66,5°. Мутаротации не наблюдается.

Дисахарид является представителем невосстанавливающих гетеробиоз, он не вступает в реакцию «серебряного зеркала», не взаимодействует с реактивом Фелинга, не образует фенилозазона. С разбавленными кислотами растворы сахарозы гидролизуются в 500 раз быстрее, чем мальтоза или трегалоза, причина заключается в кетофуранозном цикле фруктозы.

При действии разбавленных кислот или ферментов наблюдается явление инверсии сахарозы. Инверсия – это гидролиз, сопровождающийся изменением направления вращения плоскости поляризованного луча света с правого (+66,5°) на левое. Для D-глюкозы и D-фруктозы [α]_D равны соответственно +52,5° и –92,4°. Смесь глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром, который используется в пищевой