Химические свойства

Химическое поведение дисахаридов складывается из свойств восстанавливающего звена и гликозидов. Дисахариды стойки к щелочному гидролизу. Кислотный гидролиз приводит к расщеплению гликозидной связи и образованию моносахаридов. Восстанавливающие дисахариды проявляют характерные реакции карбонильной группы в той же степени, как это свойственно моносахаридам: они мутаротируют в растворах, восстанавливают фелинговую жидкость, окисляются до альдоновых кислот, восстанавливаются до многоатомных спиртов, присоединяют HCN, образуют озазоны. Дисахариды, подобно моносахаридам, растворяют гидроксид меди с образованием растворимого комплекса синего цвета, алкилируются и ацилируются по гидроксигруппам с образованием простых и сложных эфиров.

Цикло-оксо-таутомерия восстанавливающих дисахаридов в водных растворах. Для восстанавливающих дисахаридов (мальтоза, целлобиоза, лактоза) с межмолекулярными связями 1→4 известны три таутомерные формы: α-аномер, β-аномер и оксо-форма. Цикло-оксо-таутомерия восстанавливающих дисахаридов является отражением химической сущности мутаротации.

Окисление до бионовых кислот. Мягкими окислителями окисляется только альдегидная группа аль-формы.

аль-лактоза

лактобионовая кислота (аммониевая соль)

При нагревании восстанавливающих биоз с реактивом Бенедикта-Фелинга выпадает красный осадок оксида меди (I):

аль-лактоза реактив Бенедикта-Фелинга

лактобионовая кислота сегнетова соль

Восстановление. Альдегидная группа аль-формы превращается в первичную спиртовую группу с образованием многоатомного спирта: