Важнейшие представители

Мальтоза (солодовый сахар)– О-α,D-глюкопиранозил-[1→4]-D-глюко-пираноза или О-α,D-Glcp-[1→4]-D-Glc. Конформационная форма мальтозы:

α-1,4-гликозидная связь свободный полуацетальный гидроксил

Мальтоза существует в виде трех таутомерных форм: α-, β- и аль-мальтоза. В свободном состоянии она обнаружена в солоде, образуется при гидролизе крахмала в качестве промежуточного продукта. Под действием кислот или ферментов нерастворимый в воде крахмал превращается в растворимую мальтозу. Растворы мальтозы обладают свойством мутаротации с образованием равновесной смеси с удельным вращением [α]_D = +130,4 град. Аномерный атом углерода, участвующий в образовании гликозидной связи между остатками D-глюкопираноз, имеет a-конфигурацию, а аномерный атом полуацетальной гидроксигруппы может иметь как α- (α-мальтоза), так и β-конфигурации (β-мальтоза). Мальтоза хорошо растворяется в воде, нерастворима в спирте, эфире. Она гидролизуется кислотами и ферментом α-глюкозидазой, или мальтазой. Ее сладость составляет 60 % от сладости сахарозы. Мальтоза широко распространена в растительных и животных организмах: она образуется под влиянием ферментов пищеварительного тракта, при прорастании зерна, играет большую роль в спиртовом производстве и пивоварении, полностью усваивается организмом человека.

Целлобиоза (древесный сахар) –О-β,D-глюкопиранозил-[1→4]-D-глюко-пираноза или О-β,D-Glcp-[1→4]-D-Glc. Целлобиоза – дисахарид, образующийся при неполном гидролизе полисахарида целлюлозы (клетчатки). Состоит из двух D-глюкопиранозных остатков, связанных β-(1→4)-гликозидной связью. Конформационная форма целлобиозы:

β-1,4-гликозидная связь свободный полуацетальный гидроксил

Дисахарид, обладает всеми свойствами восстанавливающих сахаров, существует в виде трех таутомерных форм, находящихся в динамическом равновесии: α-, β- и аль-целлобиозы:

α-целлобиоза β-целлобиоза

аль-целлобиоза

Лактоза (молочный сахар)

β-1,4-гликозидная связь

β-1,4-гликозидная связь свободный полуацетальный гидроксил

a-лактоза b-лактоза

аль-лактоза

Лактоза построена из остатков D-глюкозы и D-галактопиранозы, соединенных β-1→4-гликозидной связью. Она обладает восстанавливающими свойствами, в её молекуле имеется один свободный полуацетальный гидроксил, который принадлежит остатку глюкозы. Содержится в молоке млекопитающих (в коровьем молоке 3-5,5 %), в пыльце некоторых растений и в составе трисахаридов – нейраминолактоз. Лактоза растворяется в воде хуже других дисахаридов, сладость ее в 4-5 раз меньше, чем у сахарозы. Лактозу получают в сыроваренной промышленности из сыворотки после получения творога.

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности, поэтому она широко применяется как фармацевтический препарат. Она не участвует в спиртовом брожении, но под влиянием молочнокислых дрожжей гидролизуется с последующим сбраживанием образовавшихся моносахаридов в молочную кислоту (молочнокислое брожение). Некоторые люди не могут употреблять молоко из-за непереносимости лактозы, так как у них отсутствует фермент β-галактозидаза, расщепляющий лактозу до глюкозы и галактозы. Национальные кухни некоторых народов Азии, Африки и Ближнего Востока не готовят блюды с добавлением молока.

МелибиозаО-α,D-галактопиранозил-[1→6]-D-глюкоза или О-α,D-Galp-[1→6]-D-Glc. Это восстанавливающий дисахарид, состоящий из остатков D-глюкозы и D-галактопиранозы, соединенных α-1→6-гликозидной связью. Свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы.

Мелибиоза входит в состав раффинозы – невосстанавливающего трисахарида, встречается в свободном виде и у некоторых растений, в частности бобовых. Мелибиоза в 4 раза менее сладкая, чем сахароза.

свободный полуацетальный

α-1→6-гликозидная связь гидроксил

α-1→6-гликозидная связь свободный полуацетальный гидроксил

<626364 65 66 67 68 >

Дата добавления: 2017-09-19; просмотров: 793;