Определение и классификация.

Амины можно рассматривать как органические производные аммиака.

1). По количеству замещенных атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородные радикалы амины подразделяют на первичные (R–NH₂), вторичные (R–NH–R΄) и третичные .

΄

изобутиламин метилизопропиламин диметилэтиламин

(первичный) (вторичный) (третичный)

2) По природе радикала: алифатические, карбо- и гетероциклические – предельные и непредельные, а также ароматические.

3) По количеству аминогрупп: моноамино- , диамино- и др. соединения. (Вещества, содержащие при одном углеродном атоме более одной аминогруппы нестабильны).

Номенклатура.Название наиболее простых аминов образуется от названий алкильных групп, связанных с атомом азота, к которому добавляется слово «амин», например: CH₃–NH₂ – метиламин, (СH₃)₂CHCH₂–NH₂ – изобутиламин. Вторичные и третичные амины с одинаковыми радикалами называют исходя из названия и количества радикалов: (CH₃)₃N –триметиламин (CH₃CH₂)₂NH – диэтиламин. Если радикалы различны, то перечисляют радикалы по старшинству, добавляя слово «амин»:CH₃–NH–CH(CH₃)₂ – метилизопропиламин.

По номенклатуре IUPAC за основу названия берут название соответствующего углеводорода, а аминогруппу обозначают приставкой: H₂N–CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂–NH₂ – 1,6-диаминогексан (гексаметилендиамин).

Получение.

1. Методы алкилирования аммиака (или аминов).

а) Аммонолиз и аминолиз алкилгалогенидов.

Реакция приводит к смеси первичного, вторичного, третичного аминов и четвертичной аммониевой соли. Аналогичный результат дает алкилирование аммиака и аминов спиртами, однако эта реакция идет только при 300 ⁰C в присутствии катализатора Al₂O_3.

б) Первичные амины синтезируют алкилированием фталимида в присутствии основания по методу Габриэля:

Гидролиз N-фталимидных производных осуществляется нагреванием со щелочами, кислотами или лучше всего с гидразин-гидратом.

2. Восстановление других азотсодержащих функциональных органических соединений –альдиминов (кетиминов),оксимов, оснований Шиффа, нитрилов, амидов карбоновых кислот, нитросоединений и т.д.:

3. Перегруппировка амидов карбоновых кислот по Гофману:

Физические свойства. Метиламин, диметиламин, триметиламин и этиламин в обычных условиях – газы, следующие члены гомологического ряда – жидкости, с закономерно возрастающими температурами кипения. Низшие амины имеют неприятный запах, высшие запаха не имеют. Первичные и вторичные амины ассоциированы за счет образования водородных связей.

Ассоциация приводит к заметному повышению температур кипения по сравнению с соединениями с той же молекулярной массой, но не образующими водородных связей. Хорошая растворимость в воде низших аминов обусловлена образованием водородных связей с молекулами воде; по мере увеличения радикала их растворимость в воде резко уменьшается.