Реакции, связанные с подвижностью α-атомов водорода.

Характерны только для первичных и вторичных нитроалканов.

а) Первичные и вторичные нитроалканы конденсируются в присутствии щелочей с альдегидами (например, с формальдегидом), образуя нитроспирты (реакция Генри).

Реакция протекает как нуклеофильное присоединение по карбонильному атому углерода, а роль a-карбаниона в конценсации выполняет нитросоединение.

б) Действие щелочей.Первичные и вторичные нитросоединения растворяются в водных растворах щелочей с образованием солей, так как атомы водорода при a-углеродном атоме, связанном с очень сильным электроноакцептором - нитрогруппой, обладают кислотной подвижностью

При подкислении раствора сначала образуется аци-нитросоединение, которое затем перегруппировывается в исходное нитросоединение:

Нитросоединения относятся к псевдокислотам – нейтральным соединениям, способным образовывать соли. Третичные нитросоединения со щелочами не реагируют.

в) Первичные нитросоединения с азотистой кислотой образуют нитроловые кислоты, а вторичные – псевдонитролы:

АМИНЫ