Согласованная и несогласованная ориентация

Когда в бензольном ядре имеется не один, а два и более заместителя, то их ориентирующее влияние может совпадать (согласованная ориентация) или не совпадать (несогласованная ориентация). При этом необходимо учитывать электронное влияние всех присутствующих в исходном соединении заместителей.

Согласованная ориентация –ориентация в дизамещенных (или полизамещенных) бензолах, при которой оба (или все) заместителя направляют атаку электрофила в реакциях электрофильного замещения в одно и то же (или одни и те же) положение бензольного ядра.

где Х – ориентант первого рода;

· - направление ориентации ориентанта первого рода;

У – ориентант второго рода;

v – направление ориентации ориентанта второго рода.

Примеры соединений с согласованной ориентацией

М-Хлорфенол

В молекуле м-хлорфенола - оба заместителя первого рода. Каждый из них ориентирует атакующую электрофильную частицу в о- и п-положение, считая от себя (отмечено точками).

В реакции S_EAr возможно в этом случае получение трех изомеров.