Несогласованная ориентация

Если два (и более) заместителя ориентируют в разные положения, то ориентация несогласованная. В этом случае третий заместитель будет вступать во все возможные положения.

Пример:

1. Заместители второго рода находятся в о- и п-положении.

· - ориентация -NO₂-группы;

v – ориентация –СОН-группы.

2. Заместители первого рода находятся в о- или п-положении.

· - ориентация -СН₃-группы

v – ориентация –СI заместителя.

3. Заместители разного рода находятся в м-положении.

· - ориентация -СН₃-группы;

v – ориентация –СООН заместителя.

При этом следует учитывать, что направление замещения будет в основном определяться влиянием более электродонорного заместителя.

Однако и в этих случаях в реакциях электрофильного замещения можно определить образование основного продукта реакции. В этом случае работают следующие правила.

Все заместители первого рода являются более сильными ориентантами, чем заместители второго рода.

Все активирующие о-, п-ориентанты доминируют над галогенами, которые являются дезактивирующими о- и п-ориентантами.

Сильно и умеренно активирующие о- и п-ориентанты (-NH₂, -OH, O-CH₃ и тому подобное) являются более сильными ориентантами, чем более слабые (-CH₃, -CH₂-CH₃ и так далее).

Таблица 13