Циклические аминокислоты

Фенилаланин (a-амино-b-фенилпропионовая кислота)

a

–CН₂–СН–СООН

|

NH₂

Незаменимая аминокислота, входит в состав белков. Участвует в биосинтезе флавоноидов, алкалоидов. Обладает способностью к гидрофобным взаимодействиям. Обусловливает ксантопротеиновую реакцию на белки. Входит в состав грамицидина и тироцидина.

Тирозин (a-амино-b-парагидроксифенилпропионовая кислота)

a

–CH₂–CH–COOH

|

NH₂

|

OH

Является исходным субстратом для синтеза гормонов (тироксин, норадреналин, адреналин) и алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин). Окисление тирозина под влиянием тирозиназы приводит к образованию меланинов (входят в состав пигмент кожи, волос, перьев).

Триптофан (a-амино-b-индолилпропионовая кислота)

b a

–CH₂–CH–COOH

|

NH₂

N

½

H

Незаменимая аминокислота, входит в состав белков, дает главный вклад в их УФ-спектры и флуоресценцию. При кислотном гидролизе белков распадается.

Триптофан служит исходным продуктом для синтеза никотиновой кислоты (витамин Р) и гетероауксина. Семена злаков бедны триптофаном.

Гистидин (a-амино-b-имидазолпропионовая кислота)

b a

N – CH₂ – CH – COOH

|

NH₂

N

½

H

Принадлежит к группе основных аминокислот, в водных растворах дает щелочную реакцию. Значительное количество гистидина содержится в глобине – белковом компоненте гемоглобина крови. Входит в активные центры некоторых протеолитических ферментов. Гистамин является биогенным амином.

Вызывает расширение капилляров и повышение ин проницаемости, сужение крупных сосудов, сокращение гладкой мускулатуры. Резко усиливает секркцию соляной кислоты в желудке. Используется в медицине.

Гистидин при декарбоксилировании образует гистамин, который является биогенным амином. При любой аллергической реакуции организма содержание гистамина повышается. Для нормализации используются антигистаминные препараты.

Гистамин входит в состав мышечной ткани рыб с окрашенным мясом (скумбрия, тунец и др.).

Пролин (пирролидин-2-карбоновая кислота, пирролидин-a-карбоновая кислота)

H₂C CH₂

H₂C CH–COOH

N

½

Н

Является иминокислотой. Хорошо растворим в спирте. Характерен для растительных белков (проламины), особенно велико содержание пролина в белках семян злаков, в коллагене, эластине и белке эмали зубов. Входит в состав ряда антибиотиков-циклопептидов – грамицидина, лихениформина, актиномицина Д.

Оксипролин (4-гидрокси-2-пирролидинкарбоновая кислота)

HOHC CH₂

H₂C CH–COOH

NH

Производное пролина. Является иминокислотой, содержится в белках клеточных оболочек, характерен для некоторых фибриллярных белков животного организма (коллаген, эластин) и для растительных белков (например, экстенсин – белок, цементирующий целлюлозные волокна растений).