Характеристика отдельных аминокислот

Моноаминомонокарбоновые аминокислоты

Глицин (устар. – гликокол; a-аминоуксусная кислота).

СН₂ – СООН

|

NH₂

Единственная оптически неактивная аминокислота, одна из самых распространенных, характерна для желатины. Имеет сладкий привкус. Является предшественником в биосинтезе пуриновых оснований, порфириновой части гемоглобина, хлорофилла, геминовых ферментов. Участвует в образовании клеточных стенок бактерий. Функционирует как тормозной медиатор в спинном мозге (ствол мозга, спинной мозг).

Является регулятором обмена веществ, нормализует процессы возбуждения и торможения в центральной нервной системе, повышает умственную работоспособность. Используется в медицине для снятия стрессов, умственного перенапряжения, нормализации сна, улучшения памяти, при неврозах.

Аланин (a-аминопропионовая кислота).

a

СН₃ – СН – СООН

|

NH₂

Играет большую роль в обмене азотистых соединений, является исходным продуктом для синтеза каротиноидов, каучука, жиров, углеводов.

Валин (a-амино-b-метилмасляная кислота).

b a

СН₃ – СН – СН – СООН

| |

CH₃ NH₂

Обладает способностью к гидрофобным взаимодействиям. Участвует в синтезе алкалоидов, циклопептидов, пантотеновой кислоты, пенициллина.

Серин (a-амино-b-оксипропионовая кислота)

b a

СН₂–СН–СООН

| |

OH NH₂

Входит в состав фосфолипидов (фосфатидилсеринов), полипептидов брадикинина, каллидина, участвует в построении активных центров ряда протеолитических ферментов, синтезе аминоспирта сфингозина (компонента сфинголипидов). В таких белках, как казеин молока и вителлин яичного желтка содержится в виде сложного эфира – серинфосфорной кислоты, которая играет важную роль в метаболизме молодого растущего животного организма. У растений образуется в ходе фотодыхания из глицина.

Метионин (a-амино-g-метилтиомасляная кислота)

g a

СН₂–СН₂–СН–СООН

| |

S – CH₃ NH₂

Является одним из основных доноров метильных групп и серы. Используется при биосинтезе углеводов клеточных стенок растений, холина, адреналина, креатина, стеринов, тиамина, серосодержащих аминокислот (гомоцистеина, цистенина, цистина). В большом количестве содержится в белке молока – казеине. Как липотропный фактор метионин используется при лечении атеросклероза.

Как серосодержащая аминокислота метионин при распаде дает продукты гниения – Н₂S, RSH (меркаптаны), характерные для изолированных тканей и кишечника.

Цистеин (a-амино-b-тиопропионовая кислота, a-амино-b-меркапт-опропионовая кислота)

b a

СН₂–СН–СООН

| |

SH NH₂

Является серосодержащей аминокислотой, источником серы. Благодаря наличию сульфгидрильной SН-группы служит восстанавливающим агентом. За счет SН-группы принимает участие в образовании дисульфидных связей –S–S– между полипептидными цепями или внутри одной цепи, что важно для образования третичной структуры белковой молекулы. Из двух молекул цистеина при окислении получается цистин; легко происходит обратный переход, причем в белках цистин преобладает над цистеином. Цистин и цистеин характерены для фибриллярных белков (содержатся в волосах, ногтях, рогах, копытах). Входит в состав трипептида глютатиона, в виде амина – в кофермент А, а также в состав активных центров многих ферментов. Применяется для лечения катаркты.

Лейцин (a-аминоизокапроновая кислота).

a

СН₃–СН–СН₂–СН–СООН

| |

CH₃ NH₂

Лейцин впервые был выделен в 1819 г. из сыра, обнаружен также в составе многих других белков, например в белках яиц (овальбумин), миозине мышц, в фибриногене крове и белках молока.

Изолейцин (a-амино-b-этил-b-метилпропионовая кислота, a-амино-b-метилвалериановая кислота).

a

СН₃–СН–СН₂–СН–СООН

| |

CH₃ NH₂

Изолейцин – важная аминокислота, впервые выделен из фибрина.

Лейцин и изолейцин плохо растворимы в воде, способны к гидрофобным взаимодействиям.

Треонин (a-амино-b-оксимасляная кислота).

b a

СН₃–СН–СН–СООН

| |

OH NH₂

Незаменимая аминокислота, входит в состав белков.Участвует в синтезе витамина В₁₂, антибиотика актиномицина Д.