АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ

План

1. Классификация аминокислот.

2. Строение, номенклатура, свойства аминокислот.

3. Полипептиды.

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие одну или две карбоксильные и аминогруппы. По природе радикала различают алифатические и ароматические аминокислоты. По взаимному расположению функциональных групп выделяют α-, ß-, γ- и т.д. аминокислоты. Наибольшее значение среди аминокислот имеют α-аминокислоты, которые широко распространены в природе и, будучи составными частями белков, участвуют в процессах жизнедеятельности организмов. Из природных объектов выделено около 200 аминокислот, из белков - около двадцати, среди которых незаменимые аминокислоты: лизин, треонин, триптофан, метионин, фенилаланин, лейцин, изолейцин и валин.

Номенклатура.Названия алифатических аминокислот составляют по номенклатуре ИЮПАК, некоторые кислоты имеют тривиальные названия.

аминоэтановая 2-аминопропановая 3-аминопропановая

аминоуксусная α-аминопропионовая ß-аминопропионовая

глицин аланин

Изомерия.Для аминокислот характерны сруктурная и оптическая изомерия.

Структурная изомерия: а) изомерия углеродного скелета; б) изомерия положения аминогруппы (например, α- и ß-аминопропионовые кислоты).

Некоторые аминокислоты содержат асимметрический атом углерода и могут существовать в виде пары энантиомеров. Например,

α-аминокислота L-ряд D-ряд

S-конфиг. R-конфиг. S-конфиг. R-конфиг.

Большинство природных α-аминокислот принадлежит к стерическому L-ряду (S-конфигурация). Аминокислоты D-ряда обнаружены в некоторых антибиотиках.

Получение.

а) Аминирование галогензамещенных карбоновых кислот, применяется для получения аминокислот любого типа:

б) Присоединение аммиака к α, ß-непредельным карбоновым кислотам

(получения ß-аминокислот):

в) Образование и гидролиз аминонитрилов (получения α-аминокислот):

г) Восстановительное аминирование оксокислот:

д) Из оксимов циклических кетонов перегруппировкой Бекмана:

Метод используется для синтеза ε-аминокислот.

е) Восстановление нитроароматических кислот: