Бициклические фосфорорганические соединения (БЦФ) и их аналоги

В 1973 году Bellet и Casida описали группу бициклических фосфорорганических соединений, не обладающих антихолинэстеразной активностью, но вызывающих приступ судорог и гибель экспериментальных животных при введении в малых дозах. Структура БЦФ представлена на рисунке 58. Биологически активные вещества такого строения относятся к бициклофосфатам, бициклофосфоротионатам и бициклофосфитам.

Рисунок 58. Структура молекул бициклических фосфорорганических соединений

Токсичность БЦФ существенно зависит от строения радикала R и может быть очень высокой для отдельных соединений. Так, ЛД₅₀ третбутилбициклофосфата для грызунов составляет около 0,05 мг/кг массы (близка токсичности зарина).

Близкие по структуре соединения бициклоортокарбоксилаты (БЦК) (рис. 59) также способны инициировать токсический процесс.

Рисунок 59. Структура молекул триоксибициклокарбоксилатов

Токсичность БЦК зависит от строения радикалов R₁ и R₂ и для некоторых представителей, при внутрибрюшинном способе введения, ЛД₅₀ составляет около 1 мг/кг массы экспериментального животного (4-третбутил-1(3,4-дихлофенил)-бициклоортобензоат).

Все БЦФ и БЦК твердые вещества, плохо растворимые в воде. Не проникают в организм через неповрежденную кожу. Могут оказывать токсическое действие при подкожном, внутримышечном, внутривенном, а некоторые представители, и при ингаляционном способе введения (в форме аэрозоля). Хорошо всасываются в желудочно-кишечном тракте.