Способы получения алкенов.

Алкены, как мы показали, весьма реакционноспособные ве­щества, и с их помощью можно получить большое число иных классов органических соединений (как в научном, так и в про­мышленном плане). Поэтому весьма важна разработка методов получения алкенов, тем более что в природе они (в отличие от алканов) практически не встречаются.

Большинство лабораторных методов получения алкенов ос­новано на реакциях, обратных реакциям присоединения, рас­смотренным нами выше. Весь этот класс реакций носит название отщепления, или элиминирования. Суть этой реакции заключа­ется в отщеплении двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними кратной связи.

Дегидрирование

При высоких температурах (500°С) в присутствии катализа­тора возможно отщепление двух атомов водорода при соседних атомах углерода от молекулы алкана:

СН₃—СН₂—СН₃ ®^PtСН₃—СН—СН₂+Н₂

Дегалогенирование

При взаимодействии виц-дигалогенида (то есть содержащего атомы галогена при соседних атомах углерода) с активными ме­таллами при высокой температуре происходит отщепление ато­мов галогена и образование алкена:

CH₂Br—CHBr—СН₃+Mg®СН₂=СН—СН₃+MgBr₂

Дегидрогалогенирование

При взаимодействии алкилгалогенидов со спиртовым раство­ром сильных щелочей происходит отщепление молекулы галогеноводорода и образование алкена (эта реакция обратна присоеди­нению галогеноводородов):

СН₃—СНВr—СН₂—СН₃+КОН_(сп) ®СН₃—СН=СН—СН₃+КВr+Н₂О

Можно видеть, что в приведенном примере возможно образо­вание двух продуктов отщепления:

СН₃—СН=СН—СН₃ СН₂=СН—СН₂—СН₃

Направление отщепления определяется правилом Зайцева:

Дегидратация

При нагревании спиртов с концентрированной серной кисло­той происходит отщепление молекулы воды:

Серная кислота одновременно является катализатором и водопоглощающим агентом, смещающим равновесие в сторону ал­кена (сравните с реакцией гидратации алкенов). Реакция дегид­ратации также происходит при пропускании паров спирта при высокой температуре над оксидными катализаторами.

Направление реакции дегидратации для несимметричных спиртов также определяется правилом Зайцева.

Для промышленного получения алкенов, как правило, ис­пользуется крекинг алканов, приводящий к смеси низкомоле­кулярных алкенов и алканов, которую можно разделить пере­гонкой:

Применение алкенов

Алкены — одни из наиболее важных органических соедине­ний. Объясняется это их высокой реакционной способностью, до­ступностью и низкой стоимостью. Ниже приведена схема приме­нения этена (этилена).