Химические свойства. 1. Реакция электрофильного присоединения(АЕ) более харак­терна для алкадиенов.

1. Реакция электрофильного присоединения(А_Е) более харак­терна для алкадиенов.

Главная особенность химии сопряженных диенов в том, что

на первой ступени образуется не только обычный продукт 1,2-

присоединения, но и продукт 1,4-присоединения (см. выше).

Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий. При избытке брома образу­ется тетрабромид:

Аналогичным образом присоединяются хлор, галогеноводороды, вода (в присутствии сильных кислот) и некоторые другие вещества.

2. Полимеризация диеновых углеводородов (см. Полимериза­ция). Полимеризация алкадиенов может происходить по катионному, радикальному, координационному, анионному (под действием натрия) механизмам, приводя к образованию полимеров, обладающих высокой эластичностью и напоминающих природный каучук. Получение синтетического каучука — основная область применения диеновых углеводородов (главным образом бутадиена и изопрена). Натуральный каучук — полимер изопрена: n=1000-3000

Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые был получен в 1932 г. в нашей стране по способу С. В. Лебедева:

Каучук имеет громадное значение в народном хозяйстве. Син­тез проходит в две стадии.

1. Получение бутадиена из этилового спирта в присутствии ката­лизатора (Аl₂О₃, ZnO):

2. Полимеризация бутадиена в присутствии металлического на­трия:

Строение бутадиенового каучука описывается формулой (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n

В настоящее время дивинил получают не только из спирта. Экономически выгодно оказалось получение его из бутана, содер­жащегося в попутных газах нефтедобычи.