Номенклатура, строение, общий обзор свойств

По систематической номенклатуре названия алкенов строят­ся так, что в названии алкана, соответствующего этой родоначальной структуре, суффикс -ан заменяется на -ен. В случае раз­ветвления главной считается цепь, содержащая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Углеводородные

радикалы, образованные из алкенов, имеют суффикс -енил. Не­которые радикалы имеют тривиальные названия, например винил (этенил), аллил (пропенил) (см. табл. 36).

В молекуле этилена оба атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации: одна s- и две р-орбитали смешиваются по форме, давая три гибридные орбитали, которые образуют s-связи. Третья р-орбиталь каждого из этих двух атомов использу­ется для образования p-связи между ними и поэтому в гибридиза­ции не участвует.

Все атомы молекулы этилена (и все s-связи) лежат в одной плоскости, угол между s-связями равен 120°.

р-орбитали обоих атомов углерода ориентированы перпенди­кулярно этой плоскости, при их «боковом» перекрывании образу­ется p-связь. Плотность p-связи (условная плотность, в которой лежит максимум ее электронной плотности) перпендикулярна плоскости s-связей (см. рис. 33).

В молекулах гомологов этилена с фрагментом О=С связаны алкильные группы (от одной до четырех). Для алкенов, кроме изомерии скелета, возможна изомерия, обусловленная положе­нием двойной связи (например, бутен-1 и бутен-2) и геометричес­кая изомерия — расположение заместителей по одну (цис-) или по разные (транс-) стороны от плоскости s-связи. Поскольку враще­ние вокруг двойной связи невозможно (это привело бы к разрыву одной из химических связей), то в случае цис- и транс-изомеров Мы имеем дело с разными конфигурациями, а не с разными кон-Формациями одной молекулы (см. §3).

Самым реакционноспособным местом в молекуле алкена яв­ляется p-связь.