Получение циклоалканов

1) Действие металлов на дигалогенопроизводные алканов — общий способ получения:

2) Гидрированием ароматических углеводов получают соединения ряда циклогексана:

Применение циклоалканов

Циклопарафины широко распространены в природе: входят в состав нефти, эфирных масел и др. Они находят применение в разных областях народного хозяйства. Так, циклопентан исполь­зуется в разных синтезах и как добавка к моторному топливу для повышения качества.

Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона.

Конформация

Рассмотрим конформации молекулы этана. Этан не обладает какой-то единственной структурой; s-связь, соединяющая два уг­леродных атома, симметрична по отношении к линии, соединяю­щей два ряда, и теоретически можно представить себе неограни­ченное число структур с различным относительным расположением атомов водорода, связанных с первым и вторым атомами углерода. Два крайних случая возможных структурных разновидностей носят названия заслоненной (1) и заторможенной (2) форм.

Эти две формы и неопределенное число промежуточных между ними структур называются конформациями молекулы этана. Таким образом, под конформациями мы будем понимать различные расположения одной и той же группы атомов в про­странстве, которые могут переходить одно в другое без разрыва связей. Очевидно, из двух изображенных конформации затормо­женная конформация более стабильна, поскольку в ней атомы водорода максимально удалены друг от друга и любое, так назы­ваемое несвязывающее, взаимодействие между ними сведено к минимуму. В случае же заслоненной конформации они располо­жены ближе всего друг к другу. Давно известный принцип свобод­ного вращения вокруг простой углерод-углеродной связи в случае этана не нарушается. Как показывают расчеты, заслоненная и Заторможенная конформации отличаются по энергии всего лишь

на 3 ккал/моль; эта разница в энергии Д9статочно мала и не пре­пятствует свободному превращению одной формы в другую при комнатной температуре за счет энергии обычного теплового дви­жения (вращательная частота при 25°С составляет приблизитель­но 10¹² в секунду).

Однако при очень тесном расположении атомов могут возни­кать реальные ограничения вращения вокруг простой углерод-углеродной связи. Этот вывод был подтвержден выделением двух форм СНBr₂—СНBr₂ при обычных температурах, хотя ранее до­пускалось, что такое разделение можно осуществить только при пониженной температуре, когда энергия столкновений между мо­лекулами еще недостаточна для того, чтобы обеспечить взаимные превращения конформациий.

Алкены

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, моле­кулы которых содержат одну двойную связь. Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации, двойная связь является сочетанием s- и p-связей (рис. 32 и 33).

Общая формула этих соединений С_nН_2n. Их часто называют этиленовыми (по названию простейшего представителя — этилена).