Восстановление до аминогруппы.

Ароматические нитросоединения обычно окрашены в бледно-жёлтый цвет (нитрогруппа – хромофор). При наличии других заместителей интенсивность и глубина окраски часто усиливаются. Все нитросоединения в кислой среде восстанавливаются до соответствующих аминосоединений, при этом жёлтая окраска препаратов исчезает.

В качестве восстановителя используют, как правило, металлический цинк (в виде пыли) в кислой среде.

Ar-NO₂ → Ar-NO → Ar-NH-OH → Ar-NH₂

Образовавшиеся соединения с ПАА доказывают по реакции диазотирования с последующим азосочетанием или реакции конденсации с ароматическими альдегидами.

2. Образование аци-солей (см. нитрование фенолов). Ароматические нитросоединения, содержащие в о- и п-положениях группу с подвижным атомом водорода, под действием щелочей окрашиваются в желтый или оранжевый цвет вследствие образования солей аци-формы.

При действии растворов щелочей в неводной среде нитропроизводные образуют аци-соли иной окраски, чем в водной. Например, фурацилин в водной среде образует аци-соль оранжево-красной окраски, в среде диметилформамида ДМФА – фиолетовой.

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕНЕПРЕДЕЛЬНУЮ СВЯЗЬ

Для обнаружения непредельной связи в молекуле органического ЛВ можно провести реакции присоединения и реакции окисления:

1. Реакция галогенирования (присоединения) при взаимодействии с бромной водой, образуются бром-производные, а бромная вода обесцвечивается

1. Реакция окисления разбавленным раствором калия перманганата. Происходит обесцвечивание реактива.

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕАМИДНУЮ ГРУППУ

Амиды – продукты взаимодействия кислот с аминами.

Её содержат производные п-аминофенола (парацетамол), анилиды аминокарбоновых кислот (тримекаин, лидокаин), производные амида п-аминобензойной кислоты (новокаинамид), левомицетин.

Амиды в растворах подвергаются гидролизу.

Как и при анализе ЛВ сложных эфировв реакциях идентификации используются реакции: гидролитического разложения (кислотный и щелочной гидролиз), гидроксамовая реакция.

Продукты гидролиза доказывают аналитическими реакциями или по их физическим свойствам (характерный запах, Тпл).

1. Реакции кислотного гидролиза. Продукты – соответствующая кислота и амин.

R-CO-NH-R₁ + H₂O + HCl → R-COOH + R₁-NH₂•HCl

Например, парацетамол – амид уксусной кислоты и п-аминофенола:

Парацетамол парааминофенол уксусная к-та

(азокраситель) (запах)

1. Реакции щелочного гидролиза. Продукты – натриевая соль соответствующей кислоты и амин:

R-CO-NH-R₁ + H₂O + NaOH → R-COONa + R₁-NH₂ (NH₃)

Например, никотинамид – амид никотиновой кислоты:

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ

ВТОРИЧНУЮ И ТРЕТИЧНУЮ АМИНОГРУППЫ

Вторичная и третичная аминогруппы – это ФГ, входящие в структуру вторичных и третичных аминов. Их можно рассматривать как производные аммиака, у которого два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы или могут быть представлены и гетероатомом азота (вторичным, третичным), входящим в состав цикла лекарственного соединения:

Вторичная и третичная аминогруппы