Общая реакция
Примеры: прокаина гидрохлорид (новокаин)
Гидроксамовая реакция не является специфичной для соединений со сложно-эфирной группой. Ее дают соединения с лактонной и лактамной группами:
Лактоны образуются из спиртокислот и являются ее внутренним эфиром, то есть внутримолекулярным (циклическим) эфиром. Примерами ЛВ являютсяпилокарпина г/хл, аскорбиновая кислота.
|
O
R – CH – CH2 – CH2 – C
│ OH
OH
Сложно-эфирная
(лактонная) группа, γ - Лактон
Лактамы – образуются из аминокислот и являются внутримолекулярными (циклическими) амидами.
Примерами ЛВ являются антибиотики группы β-лактамов – пенициллины. Лактамы более реакционно-способны, чем амиды, и реакции гидролиза и гидроксамовая проба для них протекает значительно легче, даже при комнатной температуре:
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ
ПЕРВИЧНУЮ АРОМАТИЧЕСКУЮ АМИНОГРУППУ
Первичная ароматическая аминогруппа (ПАА) – это аминогруппа – NH2, связанная с ароматическим радикалом.
Ее содержат такие ЛВ, как новокаин, анестезин, стрептоцид, сульфацил-натрий, ПАС-натрий. Кроме того, ряд веществ образуют ПАА при гидролитическом разложении – это парацетамол, нозепам, феназепам и др.
Электронная пара атома азота ПАА находится в сопряжении с π-электронами ароматической системы, что приводит к перераспределению электронной плотности и активизации ароматического кольца в о- и п-положениях. Смещение электронной плотности с атома азота приводит к снижению его основности, ЛВ из группы ПАА – слабые основания.
Для анализа веществ данной группы используют следующие реакции:
Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 3280;