Трициклические дитерпеноиды

Природным источником трициклических дитерпеноидов являются растительные смолы и бальзамы. Получаемый в промышленных масштабах подсочкой хвойных деревьев терпентин или живица – наиболее известный продукт, где преобладают трициклические дитерпеноиды. В состав живицы входят так называемые смоляные (резиноловые) кислоты, в основе структуры которых лежит скелет абиетана:

абиетан

Массовая доля смоляных кислот в живице составляет 40 – 65 %. Наряду с кислотами присутствуют смоляные спирты (резинолы), дитерпеновые углеводороды (резены), сесквитерпеновые углеводороды, а также монотерпеновые углеводороды (20 – 35 %). Таким образом, живица представляет собой типичный растительный бальзам, где смолы (дитерпеноиды) растворены в эфирном масле (монотерпеновых углеводородах). Основными смоляными кислотами живицы являются левопимаровая и декстропимаровая:

левопимаровая кислота декстропимаровая кислота

При переработке живицы, когда из нее отгоняют монотерпеновые углеводороды (скипидар), указанные кислоты в результате нагревания в значительной мере изомеризуются, превращаясь в абиетиновую кислоту:

абиетиновая кислота

Абиетиновая кислота – важнейший представитель смоляных кислот. Представляет собой твердую смолообразную массу, которая начинает размягчаться при температуре 60 – 70 ^оС и полностью плавится при температуре 170 – 174 ^оС. Эта кислота является главной составной частью канифоли – кубового остатка дистилляции живицы сосны. Канифоль содержит до 92 % смоляных кислот и находит широкое применение. Она входит в состав лаков, смесей для проклейки бумаги, используется в производстве мыла, сургуча и др.

Соляные кислоты преобладают также в смоле различных видов пихты. Смолу бальзамической пихты, произрастающей в Канаде и на севере США, называют «канадским бальзамом». Смола пихты сибирской и кавказской равноценна канадскому бальзаму и содержит 70 – 75 % смоляных кислот, 20 – 23 % смоляных спиртов и углеводородов. При растворении в ксилоле образует клей (оптический цемент), показатель преломления которого близок к показателю преломления стекла. При высыхании не кристаллизуется (благодаря этому клеевой слой остается прозрачным), не изменяет оптических свойств с течением времени, и его применяют для склеивания линз в оптических приборах. Пихтовый бальзам в виде раствора в касторовом масле используют также в лечебных целях (обладает биогенностимулирующим, тонизирующим и дезодорирующим свойствами).