Пентациклические тритерпеноиды

Среди пентациклических тритерпеноидов наиболее известны спирты α- и β-амирины и их производные:

α-амирин β-амирин

Оба амирина распространены в растительном мире и встречаются как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров. α-Амирин преобладает среди тритерпеноидов латекса молочного дерева (Brosium galactodendron), находится в смоле элеми, получаемой подсочкой деревьев рода Canarium, и во многих других растительных продуктах. Источником β-амирина являются семена риса, виноградные косточки, листья чая, ромашка, люцерна и прочее растительное сырье. β-Амирин более распространен по сравнению с α-изомером и нередко представлен сложными эфирами коричной, пальмитиновой, стеариновой кислот.

Амирины, являясь вторичными спиртами, проявляют свойства, характерные для данного класса органических соединений. Они легко ацетилируются уксусным ангидридом с образованием ацетатов. Окисление превращает амирины в соответствующие кетоны.

Двойная связь амиринов в силу особенностей пространственной структуры молекулы оказывается нереакционноспособной. Она не гидрируется даже при температуре 280 ^оС и давлении 8,0 МПа в присутствии платины. Не идет также присоединение брома, в связи с чем первоначально полагали, что амирины являются насыщенными соединениями.

В природе встречаются многие другие тритерпеноиды, имеющие скелет α- или β-амирина. Широко известна урсоловая кислота, содержащаяся в восковом слое на листьях и плодах многих растений.

урсоловая кислота

Урсоловая кислота содержится в конкретах, полученных при переработке растительного сырья методом экстракции неполярными растворителями.