Моноциклические дитерпеноиды

К моноциклическим дитерпеноидам относится спирт ретинол:

ретинол

Ретинол имеет Е-конфигурацию боковой цепи относительно всех двойных связей. Представляет собой желтые кристаллы с температурой плавления 64 ^оС.

Ретинол и его производные обладают высокой биологической активностью и известны как витамин А. Витамин А относится к жирорастворимым витаминам и содержится в продуктах животного происхождения – в сливочном масле, яичном желтке, печени. Особенно богата витамином А печень некоторых рыб (треска, палтус) и морских животных.

Витамин А играет важную роль в разнообразных биохимических процессах организма. Он необходим, в частности, для нормального функционирования зрительной системы. При недостатке витамина А развиваются заболевания конъюнктивы и роговицы глаз (ксерофтальмия), снижается острота зрения в сумерках («куриная слепота»). Один из типов светочувствительных клеток сетчатой оболочки глаза – палочки – содержат образующийся из ретинола альдегид ретиналь в Z-форме относительно одной из двойных связей:

11 Z-ретиналь

11 Z-ретиналь связан с белком опсином в красный пигмент родопсин. Ключевой реакцией зрительного процесса является фотохимическая изомеризация Z-ретиналя в более устойчивый Е-изомер. Это приводит к ослаблению связи ретиналя с белком и распаду родопсина, в результате чего возникает нервный импульс. В дальнейшем Е-ретиналь под влиянием фермента ретиненизомеразы и квантов света изомеризуется опять в 11 Z-ретиналь, который связывается с опсином, вновь образуя родопсин.

Ретинол неустойчив при хранении. Он легко окисляется воздухом, в осбенности на свету. В медицине в качестве лекарственной формы витамина А используют лучше хранящиеся сложные эфиры ретинола – ацетат и пальмитат.