Группа азуленовых сесквитерпеноидов

В основе структуры азуленовых сесквитерпеноидов лежит структура ароматического углеводорода азулена:

азулен

Распространенными в природе сесквитерпеноидами этой группы являются гвайазулен, ветивазулен, хамазулен:

гвайазулен ветивазулен хамазулен

Гвайазуленсодержится в эфирных маслах некоторых видов полыни, ветивазулен обнаружен в масле ветиверии, хамазулен является одним из наиболее ценных компонентов масел ромашки аптечной (Matricaria chamomilla) (до 18 %) и тысячелистника (до 25 %). Хамазулен содержит 14 атомов углерода, поскольку его образование из предшественников происходит с потерей одного атома углерода. Предшественниками хамазулена являются лактон матрицин и образующаяся при его гидролизе гвайазуленовая кислота, легко подвергающаяся декарбоксилированию с образованием хамазулена:

матрицин гвайазуленовая кислота хамазулен

Азуленовые углеводороды являются интенсивно окрашенными в синий, фиолетовый, иногда зеленый цвет веществами и придают соответствующую окраску эфирным маслам. Обладают ярко выраженными антибактериальными свойствами.

Производные азуленовых углеводородов найдены во многих эфирных маслах. В масле гваякового дерева главными компонентами являются спирты бульнесол (45 %) и гвайол (33 %):

бульнесол гвайол

Эти спирты определяют наличие в масле приятного и стойкого запаха, напоминающего запах розы с оттенком фиалки.

Бульнесол и гвайол, как и другие третичные спирты, легко отщепляют воду, давая соответствующие углеводороды бульнесен и гвайен. Дегидрирование углеводородов приводит к гвайазулену.