Цингиберен

Бисаболен представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения около 270 ^оС. Среди изомеров бисаболена чаще других встречается γ-изомер. Он присутствует в сесквитерпеновой фракции многих эфирных масел - сибирской пихты, камфорного дерева, полыни, имбиря (Zingiber officinale) и др. α – Бисаболен найден в лавандовом спиковом масле, β-бисаболен присутствует в маслах имбиря, бергамота, лайма (Citrus aurantifolia).

Цингиберен является основным компонентом (30 %) имбирного масла, из которого он и был впервые выделен. В отличие от бисаболена имеет в цикле сопряженные двойные связи.

Бисаболен и цингиберен проявляют все характерные свойства ненасыщенных соединений.

Присоединение хлороводорода переводит γ-бисаболен в характерный тригидрохлорид:

Каталитическое гидрирование γ-бисаболена не затрагивает тетразамещенную двойную связь (адсорбции этой части молекулы активными центрами поверхности катализатора препятствуют радикалы):

тетрагидробисаболен

Гидратация γ-бисаболена приводит к спирту бисабололу:

бисаболол

Бисабололимеет хиральный атом углерода и существует в виде двух энантиомеров. (-)-Бисаболол найден в масле ромашки, где его доля может достигать 40 %. Представляет собой жидкость с температурой кипения 153 ^оС при 1,6 кПа (12 мм рт. ст.). Обладает характерным запахом, противовоспалительной и спазмолитической активностью.