Спирты и их сложные эфиры. Главными представителями ациклических монотерпеновых спиртов являются цитронеллол, гераниол, нерол, линалооли лавандулол

Главными представителями ациклических монотерпеновых спиртов являются цитронеллол, гераниол, нерол, линалооли лавандулол. Их структуры (β-форма) приведены ниже:

цитронеллол гераниол нерол

(3,7-диметил-6-октен-1-ол) (3,7-диметил-транс- (3,7-диметил-цис-

2,6-октадиен-1-ол) 2,6-октадиен-1-ол)

линалоол лавандулол

(3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) (3-гидроксиметил-2,6-диметил-

1,5-гептадиен)

В молекулах первых четырех спиртов изопреновые звенья связаны по типу 4 - 1, в молекуле лавандулола – по типу 4 - 3.

Все спирты, за исключением цитронеллола, являются изомерами и имеют брутто-формулу С₁₀Н₁₈О (Mr=154,25), при этом гераниол и нерол являются пространственными (геометрическими) изомерами. В соответствии с положением атомов углерода главной цепи относительно двойной связи, имеющей разные заместители, гераниол является Е- (транс-), а нерол – Z- (цис-) изомером. Цитронеллол, линалоол и лавандулол имеют по одному хиральному атому (обозначен звездочкой) и, следовательно, существуют в виде двух энантиомеров (оптических изомеров), вращающих плоскость поляризации поляризованного луча света в противоположных направлениях.

Кроме линалоола, все спирты относятся к первичным, т.е. имеют гидроксильную группу при первичном атоме углерода. Линалоол – третичный спирт.

Указанные терпеновые спирты и их сложные эфиры (преимущественно ацетаты) широко распространены в природе и входят в ряд наиболее ценных душистых веществ среди терпеноидов. Цитронеллол, гераниол, нерол обладают запахом розового направления. Вместе с линалоолом эти спирты являются главной составной частью эфирного масла розы и определяют его качество и парфюмерные достоинства. Содержатся также в цитронеллоловом масле, в масле розовой герани, где основным компонентом является гераниол, и во многих других маслах.

Линалоол имеет запах ландыша и в природе встречается в обеих энантиомерных формах. (+)-Линалоол – главный компонент кориандрового эфирного масла (65-72 %); (-)-линалоол в свободном виде и в форме ацетата содержится в лавандовом, шалфейном, бергамотном маслах, где также является главным и наиболее ценным компонентом.

Лавандулол обладает запахом розы с травянистым оттенком. Содержится в небольших количествах в виде (-)-энантиомера в эфирных маслах лаванды и лавандина (преимущественно в форме ацетата).