Оксосоединения. Среди алифатических терпеновых оксосоединений наиболее известны альдегиды, соответствующие спиртам цитронеллолу

Среди алифатических терпеновых оксосоединений наиболее известны альдегиды, соответствующие спиртам цитронеллолу, гераниолу и неролу.

Цитронеллаль имеет следующую структуру:

цитронеллаль

(3,7-диметил-6-октен-1-аль)

Обладает запахом лимонного направления. Найден более чем в 50 эфирных маслах, но в большинстве из них присутствует в малых количествах. Больше всего цитронеллаля содержится в масле одного из видов эвкалипта (Eucalyptus citriodora) – до 89 % и в цитронеллоловом масле из Индонезии - до 45 %.

Альдегиды, соответствующие гераниолу и неролу, имеют общее название «цитраль». При этом гераниальобозначают как цитраль «а», нераль– цитраль «б».

цитраль «а» (гераниаль) цитраль «б» (нераль)

(3,7-диметил-транс-2,6-октадиен-1-аль) (3,7-диметил-цис-2,6-октадиен-1-аль)

Гераниаль и нераль сопутствуют друг другу в эфирных маслах. Природный цитраль является их смесью с некоторым преобладанием цитраля «а».

Цитраль обладает интенсивным приятным запахом лимона. Содержится в лемонграссовом эфирном масле (до 85 %), в маслах кубебы (до 80 %), лимонной полыни, змееголовника, лимона и др.

Цитраль применяют для составления парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в лекарственных средствах, но главным образом для синтеза других душистых веществ и в производстве витамина А.

В некоторых маслах найден еще один изомер цитраля – изоцитраль:

изоцитраль (3,7-диметил- 2,5-октадиен-1-аль)

Ациклические кетоны в ряду монотерпеноидов сравнительно немногочисленны и редко встречаются в составе эфирных масел. Наиболее известны тагетеноны, тагетоны и артемизиакетоны.

Тагетеноны являются производными мирцена и оцимена:

тагетенон А (мирценон) тагетенон Б (оцименон)

(2-метил-6-метилен-2,7-октадиен-4-он) (2,6-диметил-2,5,7-октатриен-4-он)

Тагетоны отличаются от тагетенонов отсутствием двойной связи в положении 2-3:

тагетон А (дигидромирценон) тагетон Б (дигидрооцименон)

(2-метил-6-метилен-7-октен-4-он) (2,6-диметил-5,7-октадиен-4-он)

Для тагетенонов и тагетонов характерна не только структурная, но и пространственная Z-, Е-изомерия, обусловленная наличием сопряженных систем двойных связей, поэтому набор изомеров этих соединений весьма разнообразен.

Тагетеноны и тагетоны содержатся в эфирном масле бархатцев (Tagetes) и определяют его запах. В масле бархатцев в значительных количествах может присутствовать также дигидротагетон:

дигидротагетон

(2,6-диметил-7-октен-4-он)

Следует отметить, что химический состав масла бархатцев довольно непостоянен и соотношения указанных кетонов могут меняться в значительных пределах.

Артемизиакетонимеет нехарактерную для большинства терпеноидов структуру:

артемизиакетон

(3,3,6-триметил-1,6-гептадиен-4-он)

В этом соединении изопреновые звенья соединены по типу 4-2, что наблюдается сравнительно редко. Артемизиакетон встречается в виде α- и β-форм. β-Форму иногда называют изоартемизиакетоном. Содержится в эфирном масле однолетней полыни (Artemisia annua).