Оксосоединения. Моноциклические оксосоединения – производные соответствующих спиртов – являются распространенными компонентами эфирных масел

Моноциклические оксосоединения – производные соответствующих спиртов – являются распространенными компонентами эфирных масел, и нередко относятся к практически важным душистым веществам.

7

перилловый альдегид пиперитон пулегон

(п-1,8-ментадиен-7-аль) (п-1-ментен-3-он) (п-4(8)-ментен-3-он)

изопулегон ментон карвон

(п-8-ментен-3-он) (п-ментан-3-он) (п-1,8-ментадиен-6-он)

Перилловый альдегидимеет две энантиомерные формы. В перилловом масле (Perilla nankinensis) находится до 50 % (-)-энантиомера; (+)-изомер найден в маслах поручейника (6 %), Perilla peltata и др. Обладает запахом розового направления.

Пиперитонтакже имеет две энантиомерные формы. Встречается в эвкалиптовых маслах (иногда до 40 %), в масле японской мяты и др. Обладает мятно-камфорным запахом, используется для получения ментола.

Пулегон в природе распространен в виде (+)-энантиомера. Является главным компонентом масла пулегиевой мяты (до 62 %); содержится в маслах американской кудрявой мяты, зизифоры. Запах мятно-камфорный.

Изопулегон имеет два хиральных атома углерода и в природе существует как смесь пространственных изомеров. Имеет запах, сходный с запахом пулегона.

Ментонимеет два хиральных атома углерода и, следовательно, два диастереомера – ментон и изоментон, каждый из которых существует в (+)- и (-)-формах. В природе встречается, в основном, (-)-ментон, пространственная структура которого соответствует (-)-ментолу. Присутствует в маслах перечной и кудрявой мяты, герани. Обладает освежающим мятным запахом и холодящим, но резким вкусом. Применяется в пищевых эссенциях и парфюмерных композициях.

Карвонв природе найден в виде обоих энантиомеров и рацемической смеси. (+)-Карвон является главным компонентом масла тмина (до 60 %), содержится в укропном масле; (-)-карвон находится в масле кудрявой мяты (до 70 %), рацемат – в гераниевом масле. Имеет тминный запах с хлебным оттенком и сладковато-пряный освежающий вкус. Используется главным образом в пищевых эссенциях, отдушках для зубных паст и жевательных резинок, а также в парфюмерных композициях.

Примером моноциклических оксосоединений ряда сафранана является альдегид сафраналь.

сафраналь

Сафраналь найден среди душистых веществ шафрана (Crocus sativus), где содержится в виде глюкозида. Оптически неактивен. Имеет запах шафрана.