Углеводороды

К ациклическим терпеновым углеводородам относятся мирцен (2-метил-6-метилен-1,7-октадиен) и оцимен(2,6-диметил-2,5,7-октатриен), которые встречаются в двух изомерных формах – α- и β-:

α-мирцен β-мирцен α-оцимен β-оцимен

Все приведенные соединения – изомеры, отличающиеся положением двойных связей. При этом положение сопряженной системы определяет название изомера, а положение изолированной двойной связи – форму (α- или β-). β-Форма более термодинамически стабильна. В природе терпеноиды находятся преимущественно (на 97-98 %) в β-форме; α- и β-формы называют также лимоненной и терпиноленной формами (по названиям соответствующих моноциклических углеводородов).

Для мирцена и оцимена возможна также пространственная (геометрическая или Ζ-, Ε- ) изомерия (цис-, транс- изомерия). Е-Изомер β-оцимена имеет следующий вид:

Е-β-оцимен

В молекулах мирцена и оцимена реализован 1-4-тип соединения изопреновых звеньев.

Мирцен и оцимен найдены во многих эфирных маслах. Чаще всего они присутствуют в небольших количествах, но в маслах сумаха и скумпии содержится около 50 % мирцена, в масле из зелени петрушки – около 20 % мирцена, а в масле одного из видов базилика главным компонентом является оцимен. Как и большинство терпеновых углеводородов, мирцен и оцимен особой парфюмерной ценности не представляют, хотя имеются сведения, что в чистом виде эти вещества обладают приятным запахом. Применяются в синтезах душистых веществ терпеноидной структуры (гераниола, линалоола, мирценола и др.).