Структура углеродного скелета

Как указывалось ранее, структура молекул монотерпеноидов может быть представлена в виде комбинации двух изопентановых (изопреновых) звеньев.

Изопрен, согласно правилам IUРАС, имеет следующую нумерацию атомов углерода:

изопрен (2-метил-1,3-бутадиен)

Для упрощения изображения сложных молекул терпеноидов используют абрис (контур) молекулы, где не приводят символы атомов углерода и водорода, а показывают только связи между атомами углерода с примерным соблюдением валентных углов (так обычно изображают, например, бензол). Абрис изопрена выглядит следующим образом:

или

Изопреновые фрагменты, образующие молекулы терпеноидов, могут иметь двойные связи или быть полностью насыщенными.

Соединение атомов углерода двух изопреновых звеньев в молекулах монотерпеноидов может быть различным. Для ациклических монотерпеноидов преобладает последовательное соединение типа 4-1, т. е. последний атом углерода одного звена связан с первым атомом углерода другого звена:

или или или

1 2 3 4

Такое соединение изопреновых фрагментов называют также соединением по типу «голова к хвосту».

Приведенные изображения углеродного скелета монотерпеноида относятся лишь к некоторым из большого числа конформаций, образующихся при вращении отдельных групп атомов относительно насыщенных связей. При этом конформация 3 наглядно иллюстрирует возможность образования моноциклических структур за счет замыкания дополнительной связи между изопреновыми звеньями в положении 3-4:

Возникновение еще одной – третьей – связи приводит к бициклическим соединениям. Например, связь между атомами 2-2 дает следующую бициклическую структуру:

Возможны и другие варианты связи изопреновых звеньев, которые будут рассмотрены при дальнейшем знакомстве с материалом.