Непредельные углеводороды. Алкадиены

Определение Диеновые УВ (алкадиены) — это УВ, в мо­лекулах которых между атомами углерода име­ются две двойные связи
Общая формула CnH2n-2 (n ≥ 3)
Классификация: 1. Диены с кумулированными связями   Две двойные связи находятся у одного ато­ма углерода. Например: СН2=С=СН2 пропадиен (аллен) СН2=С=СН–СН2–СН3 пентадиен-1,2
2. Диены с сопряженными свя­зями   Две двойные связи разделены одной оди­нарной связью. Например: СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3 (дивинил) CH2=C—CH=СН2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) | СН3     CH3  
3. Диены с изо­лированными свя­зями   Двойные связи разделены более чем одной одинарной связью. Например: СН2=СН–СН2–СН=СН2 пентадиен-1,4 СН2=СН—СН2—СН2—СН=СН2 гексадиен-1,5    

 

Химические свойства

 

Наибольшее значение имеют диены с сопряженными связями, так как они являются сырьем для получения каучуков. В химическом поведении этих диенов есть особенности, обусловленные наличием в их молекулах сопряжения. Для них характерны реакции присоединения по концам системы сопряженных связей и образование двойной связи между срединными атомами углерода (т. н. 1,4-присоединение):

 

| |

+ XY ® –C–CH=CH–C–

| |

X Y

 

Тип, название реакции Примеры реакций
I. Реакции при­соединения 1. Гидрирование   CH2=CH–CH=CH2 + H2 ® CH3–CH=CH–CH3 бутадиен-1,3 бутен-2 Далее возможна 2-я стадия: CH3–CH=CH–CH3 + H2 ® CH3–CH2–CH2–CH3 н. бутан
2. Галогенирование     CH2=CH–CH=CH2 + Br2 ® CH2–CH=CH–CH2 (H2O) | | Br Br 1,4-дибромбутен-2
3. Гидрогалогенирование   CH2=CH–CH=CH2 + HBr ® CH3–CH=CH–CH2–Br 1-бромбутен-2
II. Реакции полимеризации(образуются синтетические каучуки)   2-метилбутадиен-1,3(изопрен) полиизопрен

 

 

Способы получения

 

Название способа     Уравнение реакций
1. Дегидрирова­ние и дегидратация этанола — реакция Лебедева Бутадиен-1,3 Al2O3+ZnO,T 2CH3–CH2–OH ® CH2=CH–CH=CH2 + H2 + H2O Этанол бутадиен-1,3
2. Дегидрирование н. бутана   Cr2O3/Al2O3,600OC CH3CH2CH2CH3 ®CH3CH2CH=CH2®CH2=CH–CH=CH2 н. бутан -H2 бутен-1 бутадиен-1,3
3. Дегидрирование 2-метилбутана Изопрен CH3 CH3 | | CH3–CH2–CH–CH3 ® CH2=CH–C=CH2 + 2H2 2-метилбутан(изопентан) 2-метилбутадиен-1,3  
4. Димеризация ацетилена и гидрохлорирование образующегося винилацетилена Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) 1-я стадия:   CuCl+NH4Cl HCºCH + HCºCH ® CH2=CH–CºCH ацетилен винилацетилен   2-я стадия:   CuCl+FeCl2 CH2=CH–CºCH + HCl ® CH2=CH–C=CH2 | Cl Хлоропрен







Дата добавления: 2015-11-20; просмотров: 918;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.