Непредельные углеводороды. Алкадиены
| Определение | Диеновые УВ (алкадиены) — это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи |
| Общая формула | CnH2n-2 (n ≥ 3) |
| Классификация: 1. Диены с кумулированными связями | Две двойные связи находятся у одного атома углерода. Например: СН2=С=СН2 пропадиен (аллен) СН2=С=СН–СН2–СН3 пентадиен-1,2 |
| 2. Диены с сопряженными связями | Две двойные связи разделены одной одинарной связью. Например: СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3 (дивинил) CH2=C—CH=СН2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) | СН3 CH3 |
| 3. Диены с изолированными связями | Двойные связи разделены более чем одной одинарной связью. Например: СН2=СН–СН2–СН=СН2 пентадиен-1,4 СН2=СН—СН2—СН2—СН=СН2 гексадиен-1,5 |
Химические свойства
Наибольшее значение имеют диены с сопряженными связями, так как они являются сырьем для получения каучуков. В химическом поведении этих диенов есть особенности, обусловленные наличием в их молекулах сопряжения. Для них характерны реакции присоединения по концам системы сопряженных связей и образование двойной связи между срединными атомами углерода (т. н. 1,4-присоединение):
| |
+ XY ® –C–CH=CH–C–
| |
X Y
| Тип, название реакции | Примеры реакций |
| I. Реакции присоединения 1. Гидрирование | CH2=CH–CH=CH2 + H2 ® CH3–CH=CH–CH3 бутадиен-1,3 бутен-2 Далее возможна 2-я стадия: CH3–CH=CH–CH3 + H2 ® CH3–CH2–CH2–CH3 н. бутан |
| 2. Галогенирование | CH2=CH–CH=CH2 + Br2 ® CH2–CH=CH–CH2 (H2O) | | Br Br 1,4-дибромбутен-2 |
| 3. Гидрогалогенирование | CH2=CH–CH=CH2 + HBr ® CH3–CH=CH–CH2–Br 1-бромбутен-2 |
| II. Реакции полимеризации(образуются синтетические каучуки) |
2-метилбутадиен-1,3(изопрен) полиизопрен
|
Способы получения
| Название способа | Уравнение реакций |
| 1. Дегидрирование и дегидратация этанола — реакция Лебедева | Бутадиен-1,3 Al2O3+ZnO,T 2CH3–CH2–OH ® CH2=CH–CH=CH2 + H2 + H2O Этанол бутадиен-1,3 |
| 2. Дегидрирование н. бутана | Cr2O3/Al2O3,600OC CH3CH2CH2CH3 ®CH3CH2CH=CH2®CH2=CH–CH=CH2 н. бутан -H2 бутен-1 бутадиен-1,3 |
| 3. Дегидрирование 2-метилбутана | Изопрен CH3 CH3 | | CH3–CH2–CH–CH3 ® CH2=CH–C=CH2 + 2H2 2-метилбутан(изопентан) 2-метилбутадиен-1,3 |
| 4. Димеризация ацетилена и гидрохлорирование образующегося винилацетилена | Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) 1-я стадия: CuCl+NH4Cl HCºCH + HCºCH ® CH2=CH–CºCH ацетилен винилацетилен 2-я стадия: CuCl+FeCl2 CH2=CH–CºCH + HCl ® CH2=CH–C=CH2 | Cl Хлоропрен |
Дата добавления: 2015-11-20; просмотров: 897;