Химические свойства. Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи

 

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Входящая в ее состав π-связь легко разруша­ется, и по месту разрыва могут присоединяться различные реагенты. Таким образом, для алкенов наиболее характерны реакции присоеди­нения:

 

 

| |

+XY ® – С – C –

| |

X Y

 

Тип, название ре­акции   Примеры реакций
I. Реакции присоединения 1. Гидрирование (образуются алканы)   T,Ni СН2=СН—СН3 + Н2 ® СН3—СН2—СН3 пропен пропан
2. Галогенирование (образуются дигалогеналканы) СН2=СН2 + Cl2 ® Cl–CH2–CH2–Cl этен 1,2-дихлорэтан СН3–СН=СН–СН3+ Вг2 ® СН3–СН–СН–СН3 бутен-2 (H2O) | | Br Br 2,3-дибромбутан
  Реакция с бромной водой (р-р Вг2 в Н2О) является качественной реакцией на алкены и другие непредельные УВ (бромная вода обес­цвечивается)
3. Гидрогалогенирование (обра­зуются галогеналканы)   СН2=СН2 + HCl ® СН3–CH2–Cl этен хлорэтан Br | СН2=СН–СН3 + НВг ® СН3–СН–СН3 пропен 2-бромпропан Последняя реакция протекает в соответст­вии с правилом Марковникова: при присое­динении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связью
4. Гидратация (образуются пре­дельные одно­атомные спирты алканолы) T,H+ СН2=СН2 + НОН ® CH3–CH2–OH этен этанол T,H+ СН2=СН–СН2–СН3 + НОН ® CH3–CH–CH–CH3 бутен-1 | OH бутанол-2
II. Реакции окисления 1. Горение   T С2Н4 + 3О2 ® 2СО2 + 2Н2О
2. Неполное ката­литическое окис­ление   Ag,2000C 2СН2=СН2 + O2 ® 2 этиленоксид
3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (образуются двух­атомные спирты-гликоли) — реак­ция Вагнера   3CH2=CH2+2KMnO4+ 4H2O®3CH2–CH2+2KOH+2MnO2¯ этилен | | OH OH этиленгликоль   или упрощенно: CH2–CH2 + (O) + H2O ® CH2–CH2 | | OH OH Используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные УВ (р-р КМnО4 обесцвечивается)
4. Окисление перманганатом калия в кислой среде (образуются карбоновые кислоты) — окислительное расщепление двой­ной связи H+ CH3–CH=CH–CH3 + 4(O) ® 2 бутен-2 (из KMnO4) уксусная кислота H+ CH2=CH–CH3 + 4(O) ® + пропен (из KMnO4) муравьиная уксусная ки слоты
III. Реакции полимеризации   T,P,kat n CH2=CH2 ® (–CH2–CH2–)n этилен(мономер) полиэтилен(полимер) T,P,kat n CH2=CH–CH3 ® ( –CH2–CH– )n пропилен | CH3 полипропилен

 

Способы получения

 

Название способа Уравнения реакций
1. Дегидрирование алканов T,P,kat CnH2n+2 ® CnH2n + Н2
2. Гидрирование алкинов Ni CnH2n-2 + Н2 ® CnH2n
3. Крекинг алканов См. «Алканы»
4. Дегидратация спиртов (алканолов) H2SO4(конц.),~1700C CH3–CH2–OH ® CH2=CH2 + H2O этанол этен H2SO4(конц.),~1700C CH3–CH–CH2–CH3 ® CH3–CH=CH–CH3 + H2O | OH бутанол-2 бутен-2 Последняя реакция протекает в соответст­вии с правилом Зайцева: при отщеплении молекул типа НХ атом водорода отрыва­ется от менее гидрогенизированного сосед­него атома углерода
5. Дегидрогало-генирование гало-геналканов под действием спирто­вого р-ра щелочи Т CH3–CH2–Cl + KOH ® CH2=CH2 + KCl + H2O хлорэтан (спирт. р-р) этен Т CH3–CH2–CH–CH3+NaOH ® CH3–CH=CH–CH3+NaBr+H2O | (спирт. р-р) Br 2-бромбутан бутен-2    
6. Дегалогенирование дигалогеналканов под дей­ствием магния или цинка Т CH3–CH2–CH–CH2+Mg ®CH3–CH2–CH=CH2 + MgBr2 | | Br Br 1,2-дибромбутан бутен-1 (2 атома галогена должны находиться у соседних атомов углерода.)    

 








Дата добавления: 2015-11-20; просмотров: 1098;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.