Химические свойства. Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов
Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения. Таким образом, ароматические УВ по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными УВ.
Свойства бензола
| Тип, название реакции | Уравнения реакций |
| I. Реакции замещения 1. Галогенирование (с Cl2, Вr2) | AlCl3
 + Cl2 ®  +HCl
Хлорбензол (илиFeCl3)
|
| 2. Нитрование |
H2SO4(конц.)
+ HO–NO2 ®  + H2O
(конц.) нитробензол
|
| 3. Сульфирование | H+,T
+ HO–SO3H ®  H2O
бензолсульфокислота
(конц.) (сульфобензол)
|
| 4. Алкилирование (образуются гомологи бензола) — реакции Фриделя-Крафтса | AlCl3
+ CH3Cl ®  HCl
толуол
Алкилирование бензола происходит также при его взаимодействии с алкенами:
AlCl3,T
+ CH2=CH2 ® 
этилбензол
Дегидрированием этилбензола получают стирол (винилбензол):
Kat,T
®  H2
|
| II. Реакции присоединения 1. Гидрирование | Ni,T,P
+ 3H2 ®  циклогексан
|
| 2. Хлорирование | hv(УФ)
+ 3Cl2 ® 
гексахлорциклогексан (гексахлоран)
|
| III. Реакции окисления 1. Горение | Т 2C6H6 + 15O2 ® 12CO2 + 6H2O |
| 2. Окисление под действием КМnО4, К2Сr2О7, HNO3 и др. | Не происходит (сходство с алканами) |
Дата добавления: 2015-11-20; просмотров: 900;