Свойства гомологов бензола

В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома угле­рода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С–Н связей. Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, –СН3) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отри­цательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода. Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).

 

Тип, название реакции Уравнения реакций
I. Реакции с участием бо­ковой цепи 1. Галогенирование толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан фенил- трихлорметан   этилбензол 1-фенил-1 хлорэтан
2. Окисление под действием KMnO4, HNO3 и др.   толуол бензойная кислота этилбензол бензойная кислота о-ксилол о-фталевая кислота
II. Реакции с участием бен­зольного ядра 1. Галогенирование + толуол о-бромолуол n-бромолуол При избытке галогена: толуол 2,4,6-трибромтолуол
2. Нитрование     H2SO4(конц.) + 3HO–NO2 ® +3HBr Т толуол 2,4,6-тринитротолуол(тротил)
3. Гидрирование толуол метилциклогексан

 

Способы получения

Название способа Уравнения реакций
1. Сплавление солей бензой­ной кислоты с щелочами бензоат натрия
2. Дегидрирование циклогексана См. «Циклоалканы»  
  3. Дегидроцикли-зация гексана   См. «Алканы»  
4. Тримеризация ацетилена См. «Алкины»
1. Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу бензол изопропилбензол(кумол)
2. Конденса­ция арилгалогенидов с алкилгалогени-дами — реак­ция Вюрца-Фиттига Т 2Na + CH3Br ® + 2NaBr бромбензол бромметан толуол  
3. Ароматизация алканов 2,5-диметилгексан n-ксилол
4. Каталитическая дегидрогенизация гомологов циклогексана метилциклогексан толуол

 

Кроме одноядерных ароматических УВ, к которым относятся бен­зол и его гомологи, существуют также многоядерные арены; например:

;

нафталин

антрацен








Дата добавления: 2015-11-20; просмотров: 3111;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.