Свойства гомологов бензола

В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома угле­рода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С–Н связей. Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, –СН₃) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отри­цательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода. Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).

Тип, название реакции	Уравнения реакций
I. Реакции с участием бо­ковой цепи 1. Галогенирование	толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан фенил- трихлорметан   этилбензол 1-фенил-1 хлорэтан
2. Окисление под действием KMnO4, HNO3 и др.	толуол бензойная кислота этилбензол бензойная кислота о-ксилол о-фталевая кислота
II. Реакции с участием бен­зольного ядра 1. Галогенирование	+ толуол о-бромолуол n-бромолуол При избытке галогена: толуол 2,4,6-трибромтолуол
2. Нитрование	H2SO4(конц.) + 3HO–NO2 ® +3HBr Т толуол 2,4,6-тринитротолуол(тротил)
3. Гидрирование	толуол метилциклогексан

Способы получения

Название способа	Уравнения реакций
1. Сплавление солей бензой­ной кислоты с щелочами	бензоат натрия
2. Дегидрирование циклогексана	См. «Циклоалканы»
3. Дегидроцикли-зация гексана	См. «Алканы»
4. Тримеризация ацетилена	См. «Алкины»
1. Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу	бензол изопропилбензол(кумол)
2. Конденса­ция арилгалогенидов с алкилгалогени-дами — реак­ция Вюрца-Фиттига	Т 2Na + CH3Br ® + 2NaBr бромбензол бромметан толуол
3. Ароматизация алканов	2,5-диметилгексан n-ксилол
4. Каталитическая дегидрогенизация гомологов циклогексана	метилциклогексан толуол

Кроме одноядерных ароматических УВ, к которым относятся бен­зол и его гомологи, существуют также многоядерные арены; например:

;

нафталин

антрацен