Ароматические спирты

 

Если гидроксильная группа удалена от ароматического ядра, то соединение относят к ароматическим спиртам. Гидролизом хлористого бензила может быть получен бензиловый спирт:

+НОН

+ HСl

ОНˉ

бензиловый спирт

 

Для них характерны как обычные реакции спиртового (но не фенольного гидроксила), так и реакции ароматического ядра (группа СН2ОН является заместителем первого рода, т.е. электронодонором). b-Фенилэтиловый спирт Н5С6-СН2-СН2-ОН является основным компонентом природного розового масла и широко используется в парфюмерии.

 

Тиолы

 

Подобно тому, как спирты и простые эфиры являются органическими аналогами воды, тиолы (тиоспирты, меркаптаны) (R-SH) и сульфиды (R-S-R) представляют собой органические аналоги сероводорода.

 

 

Н-О-Н вода Н-S-H сероводород
R – O-H спирт R-O-R простой эфир H-O-O-H пероксид водорода R-S-H тиол R-S-R сульфид R-S-S-R -дисульфид

 

Несколько типичных представителей подобных соединений:

СН3-SH метантиол (метил меркаптан)

C6H5-SH тиофенол

CH3-S-CH3 диметилсульфид

CH3-S-С6Н5 метилфенилсульфид

CH3-S-S-CH3 диметилдисульфид

Тиолы обладают характерным, очень неприятным запахом, более сильным, чем запах сероводорода. Для низших тиолов запах ощущается при концентрации 1 часть на 400 млн. частей воздуха. Добавкой к природному газу ничтожных количеств изопентантиола пользуются для лучшего обнаружения по запаху утечки газа в жилых помещениях. Тиолы и их производные встречаются в растительном и животном мире, например пропантиол С3Н7SH – в свеженарезанном луке, бутантиол C4H9SH – в выделениях скунса. Сера входит в состав некоторых белковых аминокислот (цистеин, цистин, метионин). Тиоспирты – жидкости с температурой кипения более низкой, чем у соответствующих спиртов. Это объясняется меньшей склонностью тиолов к образованию межмолекулярной водородной связи.

Меркаптаны плохо растворимы в воде.

 








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1075;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.