Ароматические спирты
Если гидроксильная группа удалена от ароматического ядра, то соединение относят к ароматическим спиртам. Гидролизом хлористого бензила может быть получен бензиловый спирт:
+НОН
+ HСl
ОНˉ
бензиловый спирт
Для них характерны как обычные реакции спиртового (но не фенольного гидроксила), так и реакции ароматического ядра (группа СН2ОН является заместителем первого рода, т.е. электронодонором). b-Фенилэтиловый спирт Н5С6-СН2-СН2-ОН является основным компонентом природного розового масла и широко используется в парфюмерии.
Тиолы
Подобно тому, как спирты и простые эфиры являются органическими аналогами воды, тиолы (тиоспирты, меркаптаны) (R-SH) и сульфиды (R-S-R) представляют собой органические аналоги сероводорода.
| Н-О-Н вода | Н-S-H сероводород |
| R – O-H спирт R-O-R простой эфир H-O-O-H пероксид водорода | R-S-H тиол R-S-R сульфид R-S-S-R -дисульфид |
Несколько типичных представителей подобных соединений:
СН3-SH метантиол (метил меркаптан)
C6H5-SH тиофенол
CH3-S-CH3 диметилсульфид
CH3-S-С6Н5 метилфенилсульфид
CH3-S-S-CH3 диметилдисульфид
Тиолы обладают характерным, очень неприятным запахом, более сильным, чем запах сероводорода. Для низших тиолов запах ощущается при концентрации 1 часть на 400 млн. частей воздуха. Добавкой к природному газу ничтожных количеств изопентантиола пользуются для лучшего обнаружения по запаху утечки газа в жилых помещениях. Тиолы и их производные встречаются в растительном и животном мире, например пропантиол С3Н7SH – в свеженарезанном луке, бутантиол C4H9SH – в выделениях скунса. Сера входит в состав некоторых белковых аминокислот (цистеин, цистин, метионин). Тиоспирты – жидкости с температурой кипения более низкой, чем у соответствующих спиртов. Это объясняется меньшей склонностью тиолов к образованию межмолекулярной водородной связи.
Меркаптаны плохо растворимы в воде.
Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1081;