Химические свойства. Кислотность тиоспиртов выше, чем у спиртов, поэтому они в отличие от последних образуют соли не только со свободными металлами

Кислотность тиоспиртов выше, чем у спиртов, поэтому они в отличие от последних образуют соли не только со свободными металлами, но и со щелочами; соли их гидролизуются водой.

СH3-CH2-SH + KOH CH3-CH2-SK + H2O

этилмеркаптан этилмеркаптид

калия

С тяжелыми металлами (ртуть, мышьяк, свинец, кадмий, цинк) и их окислами тиолы образуют нерастворимые соли – меркаптиды

 

2 СН3-СН2-SH + HgO (CH3-CH2-S)2Hg

-H2O этилмеркаптид ртути

 

Способность тиолов связывать ионы тяжелых металлов позволяет использовать их как противоядия (антидоты) при отравлениях соединениями этих металлов. Одним из таких препаратов является отечественный препарат унитиол (димеркаптопропансульфонат натрия):

 

+ HgCl2 + 2HCl

 

Меркаптаны в отличие от спиртов окисляются даже на воздухе с образованием диалкилдисульфида:

[O]

H3C-CH2-SH + CH3-CH2-SH CH3-CH2-S-S-CH2-CH3 + H2O

диэтилдисульфид

 

Дисульфиды легко восстанавливаются в тиолы. Процесс окисления тиолов и восстановления дисульфидов играет важную роль в химии белков и пептидов. При жестком окислении тиолов (азотной кислотой) образуются сульфокислоты:

[O]

СH3SH CH3-SO3H

метантиол метансульфокислота

 

Аналогично спиртам тиолы реагируют с хлористыми ацилами, образуя тиоаналоги сложных эфиров:

 

+ C2H5SH + HCl

этилтиоацетат

 

К классу сульфидов относится боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия иприт (b, b1-дихлордиэтилсульфид). Это бесцветная жидкость с чесночным запахом. Для дегазации иприта используется хлорная известь или хлорамин. Дегазаторы превращают иприт в сульфоксид и другие вещества. Получают иприт при действии хлористой серы на этилен:

 

 

 
 


2 + S2Cl2 S +

 

 








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1246;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.