Химические свойства. Кислотность тиоспиртов выше, чем у спиртов, поэтому они в отличие от последних образуют соли не только со свободными металлами
Кислотность тиоспиртов выше, чем у спиртов, поэтому они в отличие от последних образуют соли не только со свободными металлами, но и со щелочами; соли их гидролизуются водой.
СH3-CH2-SH + KOH CH3-CH2-SK + H2O
этилмеркаптан этилмеркаптид
калия
С тяжелыми металлами (ртуть, мышьяк, свинец, кадмий, цинк) и их окислами тиолы образуют нерастворимые соли – меркаптиды
2 СН3-СН2-SH + HgO (CH3-CH2-S)2Hg
-H2O этилмеркаптид ртути
Способность тиолов связывать ионы тяжелых металлов позволяет использовать их как противоядия (антидоты) при отравлениях соединениями этих металлов. Одним из таких препаратов является отечественный препарат унитиол (димеркаптопропансульфонат натрия):
+ HgCl2 + 2HCl
Меркаптаны в отличие от спиртов окисляются даже на воздухе с образованием диалкилдисульфида:
[O]
H3C-CH2-SH + CH3-CH2-SH CH3-CH2-S-S-CH2-CH3 + H2O
диэтилдисульфид
Дисульфиды легко восстанавливаются в тиолы. Процесс окисления тиолов и восстановления дисульфидов играет важную роль в химии белков и пептидов. При жестком окислении тиолов (азотной кислотой) образуются сульфокислоты:
[O]
СH3SH CH3-SO3H
метантиол метансульфокислота
Аналогично спиртам тиолы реагируют с хлористыми ацилами, образуя тиоаналоги сложных эфиров:
+ C2H5SH + HCl
этилтиоацетат
К классу сульфидов относится боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия иприт (b, b1-дихлордиэтилсульфид). Это бесцветная жидкость с чесночным запахом. Для дегазации иприта используется хлорная известь или хлорамин. Дегазаторы превращают иприт в сульфоксид и другие вещества. Получают иприт при действии хлористой серы на этилен:
2 + S2Cl2 S +
Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1246;