А. Реакции присоединения

1. Присоединение водорода. При последовательном присоединении одной молекулы водорода к тройной связи получается соответствующий алкен, а в последствии и алкан:

НС СН + H2 H2C=CH2 + H2 H3C-CH3

Реакция легко идет над катализаторами (Рd, Pt или Ni).

2. Присоединение галогенов. Галогены также присоединяются к тройной связи с образованием или двузамещенного галогенпроизводного этиленового углеводорода (присоединение одной молекулы галогена), или четырехзамещенных галогенпроизводных алкана.

СН3 СН CH3-CCl=CHCl CH3-CCl2-CCl2

3. Присоединение галогеноводородов.Присоединение одной молекулы галогеноводорода к алкинам приводит к образованию моногалогенпроизводных алкенов. Присоединение второй молекулы галогеноводорода приводит к образованию геминальных дигалогенпроизводных алканов (в соответствии с правилом Марковникова):

НС СН H2C=CHCl H3C-CHCl2

4. Присоединение воды.Вода присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко в присутствии солей ртути (II) в сернокислом растворе (Кучеров,1881 год). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена - кетоны. На первой стадии присоединение воды происходит в соответствии с правилом Марковникова, с образованием неустойчивого винилового спирта. Последний перегруппировывается в соответствующий кетон (в случае ацетилена - ацетальдегид):

R-C CH + H2O [R-C=CH2] R- C-CH3

│ ║

ОН О

5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:

 

R-C CH + С2Н5 R- C = CH2

О-С2Н5

6. Присоединение карбоновых кислот. Уксусная кислота присоединяется к ацетилену в присутствии ортофосфорной кислоты с образованием винилацетата – мономера для синтеза поливинилацетата (ПВА).

НС СН + НООС-СН3 Н2С=СН-О-СО-СН3

7. Присоединение синильной кислоты. При совместном каталитическом действии Сu2Cl2 и NH3 к ацетилену можно присоединить синильную кислоту с образованием акрилонитрила, применяющегося в производстве синтетических каучуков:

НС СН + HCN H2C=CH-C N

8. Реакции димеризации и тримеризации. При каталитической димеризации ацетилена (Сu2Cl2 и NH4Cl) образуется винилацетилен, а при тримеризации – бензол.

2НС СН НС С-СН=СН2; 3НС СН C6H6

Б. Реакции ацетиленового атома водорода

При соответствующих условиях атом водорода, находящийся у тройной связи, способен замещаться на атомы металлов. При этом образуются ацетилениды соответствующих металлов:

R-C CH + NaNH2 R-C C-Na + NH3

R-C CH + [Ag(NH3)2]OH R-C C-Аg + H2O + 2NH3

Действием алкилгалогенидов на ацетилениды могут быть синтезированы одно- и двузамещенные ацетилены:

R1-C C-Na + R2-Br R1-C C-R2 + NaBr

HC C-Ag + R-Br HC C-R + AgBr









Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 1147; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2020 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.016 сек.