Химические свойства. В молекулах алкинов атом углерода находится в sp-гибридизации, следовательно молекулы алкинов имеют линейное строение

В молекулах алкинов атом углерода находится в sp-гибридизации, следовательно молекулы алкинов имеют линейное строение, а между атомами углерода имеется тройная –С=С– связь, состоящая из двух - и одной -связи.

Все реакции присоединения, свойственные алкенам, наблюдаются и у алкинов. Однако, у алкинов после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна -связь (алкин превратился в алкен), которая снова может вступить в реакцию присоединения второй молекулы реагента.

Другой особенностью алкинов является наличие у некоторых из них, так называемого, ацетиленового атома водорода ( С-Н). -связь образованная s—орбиталью атома водорода и sp-орбиталью атома С. В орбитали sp по сравнению с орбиталями sp2 иsp3 доля s-орбитали значительно выше – соответственно 50, 33 и 25% .

Так как s-электроны находятся ближе к ядру, чем соответствующие p-электроны, то электроны sp-орбитали значительно прочнее связаны с ядром, чем электроны sp2 и тем более sp3-орбиталей. Поэтому электронная пара связи С—Н сильно «оттянута» в сторону атома углерода ( C Н) и следует ожидать более легкого гетеролитического разрыва этой связи с отщеплением протона Н+, т. е. проявления у незамещенных алкинов кислотных свойств.

Это действительно происходит, хотя и в значительно меньшей степени, чем для кислот обычного типа. Поэтому для алкинов, имеющих ацетиленовый атом водорода, следует помимо реакций присоединения по тройной связи ожидать и реакций замещения этого атома водорода на другие группы,








Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 937;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.