Лекція 15. Ксантони. ЛР та ЛРС, які містять ксантони

Класифікація

Ксантони поділяють на:

1) власне ксантони; 2) фураноксантони; 3) пірано- і дигідропіраноксантони; 4) дипіраноксантони; 5) ксантолігноїди.

Власне ксантони

Ксантони – похідні дибензо-γ-пірону, в яких замісниками бувають окси-, алкокси-, алкільні групи, С- та О-глікозильні залишки й атоми хлору. За кількістю радикалів, ксантони поділяють на: моно-, ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- і октазаміщені.

Монозаміщені ксантони зустрічаються в родині клузієві (звіробійні). Це три сполуки: 2-оксиксантон, його метиловий ефір та 4-оксиксантон.

Дизаміщені ксантони зустрічаються у вільному стані тільки в родині клузієві. Вони звичайно заміщені гідроксильними та метоксильними групами в положеннях 1 і 5 або 1 і 7. Їх налічується понад 20 сполук.

Тризаміщені ксантони знайдені в родинах тирличеві, клузієві, китяткові у вигляді агліконів або D-глікозидів, цукрова частина яких представлена монозою (β-D-глюкопіранозою) або біозами (примверозою та рутинозою). Відомо близько 60 речовин цієї підгрупи.

Тетразаміщені ксантони знаходяться в родинах тирличеві – тип заміщення 1,3,7,8 та 1,3,5,8; клузієві – тип заміщення 1,3,6,7; 1,3,5,6 та 1,3,4,5. По одній сполуці знайдено в родинах Lythraceae та Fabaceae. Вони часто глікозильовані D-глюкозою, примверозою або рутинозою і являють собою О-глікозиди.

Пентазаміщені ксантони становлять найбільшу за кількістю групу. Вони поширені в родинах тирличеві, клузієві, бобові та ін. Для тирличевих характерні такі типи заміщення: 1,2,3,6,7; 1,2,3,4,5; 1,3,5,6,7. Глікозильні залишки з’єднані з агліконом як О-, так і С-типом з’язку.

Мангіферин – один з найпоширеніших у природі ксантонів. Накопичується в значній кількості в листі манго. У траві та коренях солодцю з родини бобових, знайдені власне ксантони, основним з яких є глікозид мангіферин та його похідні: глюкомангіферин і глюкоізомангіферин. Сполуки виявляють значну противірусну дію. Мангіферин стимулює ЦНС, у великих дозах діє кардіотонічно та діуретично; виявляє антибактеріальну і протизапальну активність.

Гексазаміщені ксантони знаходяться в родині клузієві. Заміщення гідроксильними, метоксильними та ізопренильними радикалами відбувається в положеннях 1,2,3,5,6,7.

Гекта і октазаміщені ксантони виявлені досі лише в лишайниках.

Фураноксантони бувають лінійні та ангулярні. Вони знайдені у нижчих рослинах, у род. Aspergillus, клас грибів Ascomycetes. Серед вищих рослин знайдені в Allanblackia floribunda, род. Clusiaceae.

Пірано- та дигідропіраноксантони можна розділити на групи: моно-, ди-, три-, тетра- і пентазаміщені піраноксантони. Як і фураноксантони, вони бувають лінійними й ангулярними. Сполуки з родини дипіраноксантонів вивчені недостатньо. Сахарний залишок у молекулах пірано- та дипіраноксантонів представлений тільки β-глюкозою.

Ксантолігноїди вилучені тільки з рослин родини клузієві. Наприклад, кількорин отриманий з коренів звіробою звичайного, гадензин А – з тропічної рослини Vismia guaramiranga.

Поширення, локалізація та біологічна функція

Вивчення ксантонів пов’язане з родинами тирличеві та клузієві, де вони переважно містяться. Ксантони виявлено також у рослинах з родин тутові, китяткові, логанієві, аспідієві, бобові, ірисові, сумахові тощо.

Локалізуються кантони в різних частинах рослин: квітках, плодах, листі, стеблах, коренях, деревині.

Вважають, що ксантони беруть участь в окислювально-відновних процесах, виконують захисні функції при інфікуванні рослин.

Біологічна дія та застосування

Ксантони з заміщенням у положеннях 1,3,5,8 мають антивірусні властивості; у 1,3,7,8 виявляють протитуберкульозну дію. Ксантони з замісниками в 1,6 та 1,3 положеннях є інгібіторами саркоми; ксантони тризаміщені в 1,3,8 положеннях діють як протигрибкові засоби.

Лікарські рослини та лікарська рослинна сировина,

які містять ксантони

Рослина – звіробой плямистий –

Hypericum maculatum Grantz.

Родина – клузієві – Clusiacaeae.

Сировина – трава звіробою плямистого –

Herba hyperici maculate.

Багаторічна трав’яниста рослина, заввишки 30-60 см.

- Стебло – прямостояче, голе, чотигранне, з чотирма поздовжніми гострими ребрами.

- Листки – супротивні, цілокраї, коротко черешкові, овальні, з розсіяними прозорими крапками.

- Квітки – правильні, двостатеві, зібрані у вузьку китицю. Чашолистики по краю без залозистих рисочок. Пелюстки жовті, з чорними крапками по по краю. Цвіте у червні-серпні.

- Плід – коробочка.

Поширення

Росте по всій території України, окрім південних районів, у лісах, на галявинах, берегах річок, сухих луках.

Хімічний склад сировини

Сировина містить ксантони та лігнаноксантони: кількорин, макулатоксантон, катехіни; флавоноїди – кверцитрин (0,13%), рутин, кверцетин, гіперон; астрахінони – гіперицин, псевдогіперицин; дубильні речовини (3-8%), ефірну олію, до складу якої входить α- і β-пінен, міоцен, лімонен, гумулен та ін.

Біологічна дія та застосування

Настій трави застосовують як бактерицидний та протистоцидний засіб.

Рослина – золототисячник звичайний –

Centaurium erythraea Rafn.

Родина – тирличеві – Gentianaceae.

Сировина – трава золототисячника –

Herba centaurii.

Дворічна (рідше одно−трирічна) трав’яниста рослина, заввишки до 35-49 см.

- Листки – стеблові листки супротивні, сидячі, видовжено-ланцетні, завдовжки близько 3 та завширшки 1 см, з трьома-п’ятьма добре помітними жилками. Прикореневі листки зібрані в розетку, оберненояйцеподібні, з п’ятьма жилками, завдовжки близько 4, завширшки 2 см.

- Квітки – правильні, двостатеві, довжиною до 1,5 см, темно-рожеві, з цвяхоподібними п’ятиматочковим віночком, зібрані в густу волоть.

- Плоди – багатонасінні коробочки.

- Насінини – дрібні, неправильно-округлі, сітчастоямчасті, брунатні.

Поширення

Росте на сухих луках, галявинах, узліссях та степових схилах по всій території України, Росії, на Кавказі.

Хімічний склад сировини

Переважають гексазаміщені ксантони: 1,6,8-тригідрокси-3,5,7-триметоксиксантон, 1,8-дигідрокси-3,5,6,7-тетраметоксиксантон тощо; монотерпенові глікозиди, серед яких головним є іридоїд генціопікрин, а також генціопікрозид, сверциамарин, амарогенцин. Агліконом сверциамарину є еритроцентаурин. Доведена присутність ефірної олії, флавоноїдів (апіїн, лютеолін, апігенін, скутеляреїн та ін.), фенолокислот, олеїнової кислоти, нікотинаміду. Виділені моно терпенові алкалоїди генціанін, генціамін, генціанідин.

Біологічна дія та застосування

Настій застосовується як гіркота для збудження апетиту, покращення травлення їжі при зниженій секреції шлункового соку й посилення перистальтики кишок. Трава золототисячника входить до складу апетитних та шлункових чаїв.

Рослина – солодушка альпійська –

Hedysarum alpinum L.

Родина – бобові – Fabaceae.

Сировина – трава солодушки –

Herba hedysari.

Багаторічна трав’яниста рослина, заввишки до 1 м.

- Стебло – прямостояче, розгалужене.

- Листки – складні, непарноперисті, чергові.

- Квітки – рожево-фіолетові, зібрані в пазушні багатоквіткові китиці.

- Плід – багато насіннєвий біб з перетяжками.

Рослина отруйна.

Поширення

Зустрічається на півночі Росії від Кольського півострова до Далекого Сходу. Промислові зарості знаходяться у лісостеп ній зоні Читинської області. Росте уздовж річок, на вологих узліссях. Місцями утворює солодушкові луки.

Хімічний склад сировини

Трава солодушки містить кантони, серед яких є мангіферин (0,8-1,92 %), ізомангіферин (0,05-0,07 %), глюкомангіферин, глюкоізомангіферин. Окрім цього, знайдені флавоноїди – полістахозид, гіперозид, хедізирид; кумарини, дубильні речовини, сліди алкалоїдів.

Біологічна дія та застосування

На основі мангіферину одержують препарат алпізарин, який застосовують у вигляді таблеток і мазі для лікування герпесу та інших вірусних захворювань. Східна медицина широко використовує корені солодушки як загально-зміцнюючий засіб.