Открытые сопряженные системы.

 

Пример открытой с.с – бутадиен – 1,3.

1 2 3 4

СН2=СН–СН=СН2

  1) Все атомы углерода в бутадиене находятся в sp2 гибридизации, значит молекула имеет плоское строение. 2) У каждого атома углерода есть р-негибридная орбиталь, расположенная перпендикулярно к плоскости молекулы. 3) Перекрывание р-орбиталей происходит между 1 и 2, 3 и 4 атомами углерода, то есть там, где есть π – связь, а также между 2 и 3 атомами тоже.

Вследствие этого происходит делокализация (выравнивание) электронной плотности сопряженных π – связей и образуется единое π – электронное облако, охватывающее все четыре атома углерода.

Выравнивание электронной плотности π – связей сопряженной системы называется сопряжением.

Сопряжение подтверждается следующими фактами:

1) вследствие выравнивания электронной плотности происходит выравнивание длин связей (одинарные становятся короче, двойные – длиннее). Все связи в бутадиене имеют длину 0, 140 нм.

2) Сопряженные системы термодинамически более устойчивы.

3) Своеобразие химических свойств: в реакциях присоединения у бутадиена разрываются одновременно обе π – связи (так как это единая π – система), к 1и 4 атому углерода присоединяется реагент, а между 2 и 3 атомами углерода образуется новая π – связь.

1,2–присоединение

СН2=СН–СН=СН2 + Br2

1,4–присоединение








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 813;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.