Ковалентные связи.

Органическим соединениям характерны ковалентные связи.

Ковалентной связью называется химическая связь, образованная за счет обобществления электронов связываемых атомов. Существует два типа ковалентной связи: σ(сигма)– и π(пи)–связи.

σ–связь – одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей (АО) с максимумом перекрывания на прямой связывающей ядра атомов. Она возникает при перекрывании различных АО (s–, p–, sp³–)

σ σ σ

C – H C – C C – Cl

sp³ – s sp³ – sp³ sp³ – p

σ – связь очень прочная.

π–связь – ковалентная связь образованная при боковом перекрывании негибридных р–АО с максимумом перекрывания по обе стороны от прямой, связывающей ядра атомов. π–связь менее прочная, более реакционноспособная.

Ковалентная связь характеризуется следующими параметрами:

Энергия связи – энергия, необходимая на образование или разрыв связи.

Длина связи – расстояние между центрами ядер атомов. Длина связи С–С равна 0,154 нм, длина связи С=С равна 0,134 нм.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности связи.

Поляризуемость – подвижность электронов, их способность смещаться под действием внешнего поля. Электроны π–связи более подвижны, чем электроны σ–связи.

Реакционная способность соединений зависит от природы атомов в молекуле, природы связи между ними и от взаимного влияния атомов. Влияние атомов может передаваться по двум механизмам: индуктивному и мезомерному. Рассмотрим индуктивный эффект.